1-(4-(三氟甲基)苯基)环己醇 | 29480-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(三氟甲基)苯基)环己醇
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 29480-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O
• mdl: MFCD18022791
• 分子量: 244.257
• InChiKey: DNJVARAMJSYJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)环己醇 在 tetramethylammonium hypochlorous acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以69 %的产率得到6-氯-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-己酮
  参考文献：
  名称：

  次氯酸四甲基铵裂解叔环烷醇的 C-C 键合成 ω-氯烷基芳基酮

  摘要：

  已经开发出用四甲基次氯酸铵 (TMAOCl) 氧化叔环烷醇的 C-C 键断裂方法。 TMAOCl很容易由四甲基氢氧化铵制备，TMAOCl和AcOH的组合有效促进了两相体系中的C-C键断裂，无需额外的相转移试剂。在无金属和温和的反应条件下，未拉伸的叔环烷醇以中等至优异的产率转化为 ω-氯烷基芳基酮。

  DOI：

  10.3390/molecules29081874
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到1-(4-(三氟甲基)苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  叔环烷醇的电光化学开环溴化

  摘要：

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01264

文献信息

• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。
• Oxidative α-C–C Bond Cleavage of 2° and 3° Alcohols to Aromatic Acids with O₂ at Room Temperature via Iron Photocatalysis
  作者：Zongnan Zhang、Guoxiang Zhang、Ni Xiong、Ting Xue、Junjie Zhang、Lu Bai、Qinyue Guo、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00556

  日期：2021.4.16

  cleavage of unfunctionalized secondary (2°) and tertiary alcohols (3°) is essential for valorization of macromolecules and biopolymers. We developed a blue-light-driven iron catalysis for aerobic oxidation of 2° and 3° alcohols to acids via α-C–C bond cleavages at room temperature. The first example of oxygenation of the simple tertiary alcohols was reported. The iron catalyst and blue light play critical

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。
• Iron-Catalyzed C–C Single-Bond Cleavage of Alcohols
  作者：Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03137

  日期：2021.11.5

  An iron-catalyzed deconstruction/hydrogenation reaction of alcohols through C–C bond cleavage is developed through photocatalysis, to produce ketones or aldehydes as the products. Tertiary, secondary, and primary alcohols bearing a wide range of substituents are suitable substrates. Complex natural alcohols can also perform the transformation selectively. A investigation of the mechanism reveals a

  铁催化的醇通过 C-C 键断裂的解构/氢化反应通过光催化发展，以产生酮或醛作为产物。带有广泛取代基的叔醇、仲醇和伯醇是合适的底物。复杂的天然醇也可以选择性地进行转化。对该机制的研究揭示了在 2,4,6-可力丁的帮助下，氯自由基改善 O-H 均裂的过程。
• Iodine-Promoted Metal-Free Aromatization: Synthesis of Biaryls, Oligo<i>p</i>-Phenylenes and A-Ring Modified Steroids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Alexis Castillo、Lucia Silva、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/adsc.201500303

  日期：2015.10.12

  efficient procedures based on the use of iodine for the synthesis of biaryls from arylcyclohexenols or arylcyclohexanols using sub-stoichiometric/catalytic iodine and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidant. Heteroarylcyclohexanols also produced the corresponding biaryl products. It was proven that biphenyl can also be efficiently obtained when the quantity of iodine was reduced to 0.05 equiv. The method

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。