(3S,9S)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,9-bis(dimethylphenylsilyl)undecanedioate | 1372869-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,9S)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,9-bis(dimethylphenylsilyl)undecanedioate
• 英文别名: diethyl (3S,9S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,9-bis[dimethyl(phenyl)silyl]undecanedioate
• CAS: 1372869-85-6
• 化学式: C₃₇H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 671.153
• InChiKey: QFQDYFYSTNXSGY-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9S)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,9-bis(dimethylphenylsilyl)undecanedioate 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,9S)-diethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,9-dihydroxyundecanedioate
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f