(4R)-2-bromo-4-phenyl-2-oxazoline | 950596-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2-bromo-4-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4R)-2-bromo-4-phenyloxazoline
• CAS: 950596-28-8
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: HKDBETQMLOFBJI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-bromo-4-phenyl-2-oxazoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到((R)-2-bromo-1-isocyanatoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 2-Bromooxazolines to 2-Bromoisocyanates

  摘要：

  A unprecedented thermally induced rearrangement of 2-bromo-4-substituted oxazolines into 2-bromoisocyanates with high selectivity has been observed. Isolated yields of 85-90% were obtained with 2-bromo-4-phenyloxazoline, 2-bromo-4-isopropyloxazoline, or 2-bromo-4,4dimethyloxazoline. In addition, chiral aziridinecarboxamdes or 2-aminooxazolines could be selectively obtained from the corresponding 2-bromo isocyanate depending on reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol7027509
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-phenyl-2-oxazoline 在 叔丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到(4R)-2-bromo-4-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 2-Bromooxazolines to 2-Bromoisocyanates

  摘要：

  A unprecedented thermally induced rearrangement of 2-bromo-4-substituted oxazolines into 2-bromoisocyanates with high selectivity has been observed. Isolated yields of 85-90% were obtained with 2-bromo-4-phenyloxazoline, 2-bromo-4-isopropyloxazoline, or 2-bromo-4,4dimethyloxazoline. In addition, chiral aziridinecarboxamdes or 2-aminooxazolines could be selectively obtained from the corresponding 2-bromo isocyanate depending on reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol7027509

文献信息

• Using a Tripod as a Chiral Chelating Ligand: Chemical Exchange Between Equivalent Molecular Structures in Palladium Catalysis with 1,1,1-Tris(oxazolinyl)ethane (“Trisox”)
  作者：Carole Foltz、Markus Enders、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200700307

  日期：2007.7.16

  (BOX=bis(oxazolinyl)dimethylmethane) ligands with [Pd(nbd)(alkene)] (nbd=norbornadiene, alkene=maleic anhydride or tetracyanoethylene). X-ray diffraction studies of the iPr-trisox and Ph-trisox complexes (3a and 3b) established Y-shaped trigonal planar coordination geometries with the trisox ligand coordinated in a bidentate fashion, whilst the pi-coordinated maleic anhydride ligand adopts one of the two possible

  对于仅用作二齿配体的情况，三重对称手性Podands可以简化关键催化中间体的立体化学。这适用于这样的系统，其中在不同的kappa2配位形式之间进行化学交换，并且其中非配位侧臂可能在催化循环的某个较早或较晚阶段起直接或间接的作用。钯（II）催化的烯丙基取代沿这些方向提供了适当的测试反应。一系列中性二氯钯（II）配合物[PdCl2（iPr-trisox）]（1a），[PdCl2（Ph-trisox）]（1b），[PdCl2（Bn-trisox）]（1c）和[PdCl2（Ind） -三（trisox）]（1d）（三（trisox = 1,1,1-三（恶唑啉基）乙烷）]是通过将相应的三（trisox）衍生物与[PdCl2（PhCN）2]反应合成的，并通过15N NMR光谱进行了表征。借助于在600 MHz NMR光谱仪上的低温冷却NMR探针，可以实现不具有同位素富集和“正常”样品浓度的杂核的直接检测。配位恶唑啉环的15N核在delta
• Stereochemical Consequences of Threefold Symmetry in Asymmetric Catalysis: Distorting C3 Chiral 1,1,1-Tris(oxazolinyl)ethanes (“Trisox”) in CuII Lewis Acid Catalysts
  作者：Carole Foltz、Björn Stecker、Guido Marconi、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200701085

  日期：——

  trisox-copper complex [Cu(II)(iPr(3)-trisox)(kappa(2)-O,O'-MeCOCHCOOEt)](+)[BF(4)](-) (1), which was characterised by X-ray diffraction, two of the oxazoline groups are coordinated to the central copper atom, whilst the third oxazoline unit is dangling with the N-donor pointing away from the metal centre. A similar arrangement is found for the stereochemically "mixed" C(1)-trisox complex [Cu(II)(Ph(3)-trisox(R

  在对含铜（II）的双恶唑啉（BOX）和三（恶唑啉基）乙烷（trisox）的催化性能的比较研究中，解决了在设计用于不对称催化的手性配体时利用两重和三重旋转对称性的根本概念差异。路易斯酸催化剂。通过反转手性中心或用非手性恶唑啉取代手性，系统地“变形”立体定向配体，在构造新催化剂时，差异变得显而易见。2-甲基乙酰乙酸乙酯与偶氮二苄基二苄基酯的催化α胺化反应被用作测试反应，该反应对Ph（2）-BOX和Ph（3）-trisox铜催化剂均具有高对映选择性。在三氧化铜复合物[Cu（II）（iPr（3）-trisox）（kappa（2）-O，O'-MeCOCHCOOEt）]（+）[BF（4）]（-）（1）中，X射线衍射的特征是，恶唑啉基团中有两个与中心铜原子配位，而第三个恶唑啉单元则悬空，而N供体背离金属中心。对于立体化学“混合”的C（1）-三tri络合物[Cu（II）（Ph（3）-trisox（R，S，S）}（κ（2）-O，O'-