5-methoxy-2-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 855261-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 855261-61-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: PXQQTSSNCTUVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到5-methoxy-2-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e