5-(pyren-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1335214-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-(pyren-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-pyren-1-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1335214-65-7
• 化学式: C₂₁H₁₂OS
• 分子量: 312.392
• InChiKey: NNOLHBWQILGMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyren-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-[(5-pyren-1-yl-thiophen-2-ylmethylene)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Pyrene based Schiff bases: Synthesis, crystal structure, antibacterial and BSA binding studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129153
• 作为产物：
  描述：

  (5-(1,3-二氧杂烷-2-基)噻吩-2-基)三丁基锡 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-(pyren-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrene-based organic dyes with thiophene containing π-linkers for dye-sensitized solar cells: optical, electrochemical and theoretical investigations

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的无金属有机染料，这些染料含有芘和δ-氰基丙烯酸端基以及噻吩、噻吩、噻吩基苯或噻吩基芴链接物，并通过吸收、发射和电化学测量对其进行了表征。此外，还进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以揭示吸收诱导电子激发的性质。研究发现，通过加入苯基或芴来扩展Ï-连接剂中的共轭作用可提高摩尔消光系数，而使用噻吩则会使吸收发生红移。这些染料的长波长吸收峰归因于ÏâÏ*转变，其中电荷转移转变的贡献在噻吩桥联衍生物中变得突出。含有噻吩的染料显示出适度的整体光-电子转换效率，这归因于噻吩段的存在所带来的有利吸收和氧化还原特性。通过电子阻抗光谱测量，各种染料在器件性能方面的趋势得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/c1cp21714c

文献信息

• Mono- and di-substituted pyrene-based donor-π-acceptor systems with phenyl and thienyl π-conjugating bridges
  作者：Monica Irina Nan、Eszter Lakatos、Gavril-Ionel Giurgi、Lorant Szolga、Riccardo Po、Anamaria Terec、Siriporn Jungsuttiwong、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108527

  日期：2020.10

  The synthesis of a series of four donor-π-acceptor (D-π-A) compounds involving pyrene derivatized with hexylcyanoacetate acceptor groups connected by phenyl or thienyl π-conjugating spacers is described. The electronic properties are characterized by UV–Vis absorption spectroscopy, cyclic voltammetry theoretical calculations and solvatochromism experiments. The results indicate that the thienyl connectors

  描述了一系列四个供体-π-受体（D-π-A）化合物的合成，这些化合物涉及被苯基或噻吩基π-共轭间隔基连接的己基氰基乙酸酯受体基团衍生的pyr。通过紫外可见吸收光谱，循环伏安理论计算和溶剂变色实验来表征电子性能。结果表明，噻吩基连接器导致D-π-A系统具有较小的光学间隙和更强的内部电荷转移，这归因于噻吩的共振能量较低，the嵌段与π连接器之间的较小扭转角的共同作用和噻吩环的可变形性。
• Pyrene based D–π–A architectures: synthesis, density functional theory, photophysics and electron transfer dynamics
  作者：Arunkumar Kathiravan、Venkatesan Srinivasan、Themmila Khamrang、Marappan Velusamy、Madhavan Jaccob、Nagaraj Pavithra、Sambandam Anandan、Kandavelu Velappan

  DOI：10.1039/c6cp08180k

  日期：——

  immense potential as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSCs). Therefore, this work focuses on the impact of π-spacers on the photophysical, electrochemical and photovoltaic properties of pyrene based D–π–A dyes, since the insertion of π-spacers is one of the doable strategies to improve the light harvesting properties of the dye. In this respect, three new pyrene based D–π–A dyes have been

  derivatives衍生物作为染料敏化太阳能电池（DSC）的敏化剂显示出巨大的潜力。因此，这项工作着眼于π间隔基对pyr基D–π–A染料的光物理，电化学和光伏性质的影响，因为π间隔基的插入是提高C的光捕获性能的可行策略之一。染料。在这方面，已经合成了三种新型的based基D–π–A染料，其特征是1 H，1313 C NMR，以及元素分析和EI-MS光谱。所选的π-间隔基是苯，噻吩和呋喃。与苯间隔基相比，杂环间隔基的引入减少了染料的带隙，并通过分子内电荷转移（ICT）将吸收光谱扩展到更长的波长区域。进行了组合的实验和理论研究，以研究in衍生物涉及的ICT过程。从core核到rh核到罗丹氨酸3-乙酸的ICT方面解释了具有较高的非辐射速率常数（k nr）的深刻的溶剂变色现象。共轭π分隔符。电化学数据还表明，通过在pyr和3-丹丹酸3-乙酸之间掺入不同的π-间隔基，可以精细调节HOMO和LUMO
• Deep-blue emitting pyrene–benzimidazole conjugates for solution processed organic light-emitting diodes
  作者：Durai Karthik、K. R. Justin Thomas、Jwo-Huei Jou、Sudhir Kumar、Yu-Lin Chen、Yung-Cheng Jou

  DOI：10.1039/c4ra11043a

  日期：——

  the triarylamine donor to pyrene acceptor in the excited state. All derivatives were used as emitting dopants in multilayered organic light-emitting diodes exhibiting deep blue electroluminescence. The solution processed device fabricated by utilizing 1-phenyl-2-(pyren-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole as an emitter displayed promising deep blue emission characteristics with a maximum luminance of 714 cd m−2

  合成了新的pyr-苯并咪唑共轭物，其中包含不同的π-连接基，例如苯基，噻吩和三芳基胺，并通过光物理，电化学，热和电致发光研究对其进行了表征。含三芳基胺的染料由于在激发态下从三芳基胺供体到pyr受体的明显分子内电荷转移（ICT），显示出红移的吸收光谱和发射光谱中的正溶剂溶变色。所有衍生物均用作呈现深蓝色电致发光的多层有机发光二极管中的发射掺杂剂。利用1-苯基-2-（吡喃-1-基）-1 H-苯并[ d]制得的溶液加工装置作为发射体的咪唑显示出有希望的深蓝色发射特性，其最大亮度为714 cd m -2，外部量子效率为1.5％，在100 cd m -2时的CIE坐标为（0.16，0.05），色彩饱和度为100％。