(5-(1,3-二氧杂烷-2-基)噻吩-2-基)三丁基锡 | 349616-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (5-(1,3-二氧杂烷-2-基)噻吩-2-基)三丁基锡
• 英文名称: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(tributylstannyl)thiophene
• 英文别名: (5-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl)tributylstannane；tributyl(5-[1,3]dioxolan-2-ylthiophen-2-yl)stannane；tributyl[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-thienyl]stannane
• CAS: 349616-56-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂SSn
• 分子量: 445.254
• InChiKey: LPAWLMVOUBWAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(1,3-二氧杂烷-2-基)噻吩-2-基)三丁基锡 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-(pyren-1-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrene-based organic dyes with thiophene containing π-linkers for dye-sensitized solar cells: optical, electrochemical and theoretical investigations

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的无金属有机染料，这些染料含有芘和δ-氰基丙烯酸端基以及噻吩、噻吩、噻吩基苯或噻吩基芴链接物，并通过吸收、发射和电化学测量对其进行了表征。此外，还进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以揭示吸收诱导电子激发的性质。研究发现，通过加入苯基或芴来扩展Ï-连接剂中的共轭作用可提高摩尔消光系数，而使用噻吩则会使吸收发生红移。这些染料的长波长吸收峰归因于ÏâÏ*转变，其中电荷转移转变的贡献在噻吩桥联衍生物中变得突出。含有噻吩的染料显示出适度的整体光-电子转换效率，这归因于噻吩段的存在所带来的有利吸收和氧化还原特性。通过电子阻抗光谱测量，各种染料在器件性能方面的趋势得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/c1cp21714c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (5-(1,3-二氧杂烷-2-基)噻吩-2-基)三丁基锡
  参考文献：
  名称：

  thieno[3,4-c] pyrrole-4,6-dione 基小分子的合成及其在有机薄膜晶体管中的应用

  摘要：

  本文报道了围绕噻吩并 [3,4-c] 吡咯-4,6-二酮 (TPD) 作为主要受体结构单元的两个交替供体-受体 (DA) 小分子的合成。这些材料使用稳健的 Stille 偶联合成，将 TPD 核心与噻吩供体连接在其任一侧，并在温和条件下通过醇醛缩合完成，以添加末端二级受体构建块，代表寻找到的 A 2 -DA 1 -DA 2结构。这两种新合成的材料将用作有机薄膜晶体管 (OTFT) 器件中的有机半导体。对这些新材料进行了比较光学、计算和电化学研究，以研究它们作为潜在材料的能力n型有机半导体。然后将这些材料结合到底栅底接触 OTFT 器件中，并进行了后续的薄膜工程研究，以探究溶剂和沉积后退火条件对器件性能的影响。从这些条件来看，罗丹宁衍生的 DA 材料在真空下表现出最大的电子场效应迁移率（0.011 cm 2  V -1  s -1）和 20.1 V 的阈值电压。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110964

文献信息

• Metal-free efficient dye-sensitized solar cells based on thioalkylated bithiophenyl organic dyes
  作者：Fang-Sian Lin、Pragya Priyanka、Miao-Syuan Fan、Sureshraju Vegiraju、Jen-Shyang Ni、Yi-Ching Wu、Yi-Hsien Li、Gene-Hsiang Lee、Yamuna Ezhumalai、Ru-Jong Jeng、Ming-Chou Chen、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1039/d0tc02310h

  日期：——

  A series of new metal-free organic dyes based on 3,3′-dithioalkyl-2,2′-bithiophene (SBT) organic chromophores was synthesized for use in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Because S(alkyl)⋯S(thiophene) intermolecular interlocking renders the twist angle in the structure as <1°, the SBT core is almost flat, as evidenced by the single crystal, optical, and electrochemical data. Through structural modification

  合成了一系列基于3,3'-二硫代烷基-2,2'-联噻吩（SBT）有机生色团的新型无金属有机染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。由于S（烷基）⋯S（噻吩）的分子间互锁使结构中的扭曲角小于1°，因此SBT核几乎是平坦的，如单晶，光学和电化学数据所示。通过对具有不同烷基链和共轭噻吩单元的SBTπ-接头进行结构修饰，可以抑制显着的生色团聚集和界面电荷重组。在所有合成染料中，优化的染料（消光系数高，为1.3×10 4 cm -1 M -1在497 nm波长下）和共吸附的鹅去氧胆酸（CDCA）在1个阳光下（AM 1.5 G，100 mW cm -2）达到了9.46％的功率转换效率（η）。在1个阳光下进行1000小时的测试后，用这种染料和共吸附剂CDCA制成的太阳能电池仍保持其初始效率的88％，而用N719染料制成的电池为69％。此外，当在2400勒克斯的T5荧光灯下测试时，该染料与CDCA的η为12
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• 신규한 다환 접합 고리 유도체, 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20150136577A

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 신규한 다환 접합 고리 유도체 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것으로, 보다 구체적으로 하기 화학식 1 또는 2로 나타내어지는 다환 접합 고리 유도체는 발색단으로 4족, 5족 또는 6족 원소를 포함하는 다수의 5-원 고리와 벤젠 고리로 이루어진 다환 접합 고리(polycyclic fused ring) 계열 발색단을 가지고 있어 우수한 광변환 효율을 가질 뿐만 아니라 장기안정성을 가지고 있어 장기 안정성과 에너지 변환 효율이 향상된 새로운 고효율 염료감응 태양전지용 유기염료로 사용가능하다. 또한, 본 발명의 다환 접합 고리 유도체를 포함하는 염료를 이용하여 고효율의 염료감응 태양전지를 제조할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2] (상기 식에서, R, R, L, L, A, A, B, X 내지 X 및 m은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.)

  本发明涉及一种新型多环连接环诱导体及包含其的有机染料用于染料敏化太阳能电池和包含所述有机染料的染料敏化太阳能电池，更具体地说，由化学式1或2表示的多环连接环诱导体作为染料基团，包含多个5-元环和苯环组成的多环连接环(polycyclic fused ring)系列染料基团，具有优异的光转换效率和长期稳定性，可用作具有长期稳定性和能量转换效率提高的新型高效染料敏化太阳能电池用有机染料。此外，利用本发明的多环连接环诱导体包含的染料可以制备高效染料敏化太阳能电池。【化学式1】【化学式2】(在上述式中，R、R'、L、L'、A、A'、B、X至X'和m如本发明详细描述所述。)
• New thieno[3,2-b][1]benzothiophene-based organic sensitizers containing π-extended thiophene spacers for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Yu Kyung Eom、Sung Ho Kang、In Taek Choi、Eunji Kim、Jeongho Kim、Myung Jong Ju、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1039/c5ra15100g

  日期：——

  Three new thieno[3,2-b][1]benzothiophene (TBT)-based D–π–A organic sensitizers containing the thiophene π-spacer (SGT-121, 123 and 125) have been synthesized for the application of dye-sensitized solar cell (DSSC), where TBT was employed as a new fused π-bridge unit using the advantages of good co-planarity with the linkage between the thiophene unit and the phenyl unit of the triphenylamine group

  三个新的噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（TBT）系d-π-A含有噻吩的π间隔物（有机增感剂SGT-121，123和125）已经被用于染料的应用合成敏化太阳能电池（DSSC），其中TBT被用作新型熔融π桥单元，其优点是与噻吩单元和三苯胺基团的苯基单元之间具有良好的共面性。具体而言，dihexyloxyphenyl取代的联苯胺供体和组合TBT π桥起着多功能作用，例如，增强了π桥和供体的能力，减缓了电荷重组，并防止了D–π–A敏化剂中的染料聚集。系统地研究了SGT敏化剂的光物理，电化学和光伏性质。作为提高吸收能力的策略，各种噻吩衍生物，例如具有噻吩（T，SGT-121），联噻吩（BT，SGT-123）和噻吩并[3,2- b ]噻吩（TT，SGT）的噻吩衍生物。-125）部分被作为TBT之间的π间隔物纳入π桥和受体单元。与没有噻吩单元的SGT-127相比，噻吩π-间隔基的引入显着改善了光伏性能（特别是在光电流J
• High‐Performance Organic Dyes with Electron‐Deficient Quinoxalinoid Heterocycles for Dye‐Sensitized Solar Cells under One Sun and Indoor Light
  作者：Man Ling Jiang、Jun‐Jie Wen、Zi‐Ming Chen、Wen‐Hsuan Tsai、Tzu‐Chau Lin、Tahsin J. Chow、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1002/cssc.201900505

  日期：2019.8.8

  by incorporating electron‐donating substituents at various positions of the quinoxalinoid moiety. Some of the dyes and mixtures thereof were found to exhibit good light‐harvesting efficiencies under both sunlight and indoor light, with efficiencies up to 7.92 % under one sun (AM 1.5G). When operated under indoor light, the efficiency could be boosted to 27.76, 28.74, and 30.45 % under 600, 1000, 2500 lux

  制备了一系列掺有喹喔啉或喹喔啉基部分的Y形敏化剂，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过引入喹喔啉类官能团，可以提高吸收消光系数。通过在供体（D）和π桥（DA–π–A）之间引入一个额外的受体基团（A），并在喹喔啉部分的各个位置引入供电子取代基，可以修饰分子结构。发现某些染料及其混合物在日光和室内光下均表现出良好的集光效率，在一种阳光下（AM 1.5G）的效率高达7.92％。在室内光线下操作时，在600、1000和2500 lux照度下，效率可以分别提高到27.76％，28.74和30.45％。2面。