γ-L-Glutamyl-S-allyl-L-cysteine sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-L-Glutamyl-S-allyl-L-cysteine sulfoxide
• 英文别名: γ-L-glutamyl-S-(2-propenyl)-L-cysteine sulfoxide；gamma-l-Glutamyl-s-allyl-l-cysteine；(2S)-2-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-prop-2-enylsulfinylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 306.34
• InChiKey: HNJGGWRGXDWZBY-ZLTTWBSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-gamma-谷氨酰-(S)-烯丙基-半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98.5%的产率得到γ-L-Glutamyl-S-allyl-L-cysteine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  包含含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构分析和味道评估。

  摘要：

  研究了含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构，增香作用和CaSR活性。γ-L-谷氨酰基-S-（2-丙烯基）-L-半胱氨酸（γ-L-谷氨酰基-S-烯丙基-L-半胱氨酸）的化学结构，包括N末端谷氨酸的连接模式通过从大蒜中分离出的亚砜，通过将它们的NMR光谱与使用化学方法制备的真实肽的NMR光谱进行比较，来确定其亚砜。质谱分析还能够通过其特征性片段确定谷氨酰二肽中的键合模式。在感觉评估中，这些肽在鲜味溶液中表现出风味改变效果（连续性），但效果不明显，但与谷胱甘肽相似。此外，由于含硫结构，这些肽具有固有的风味，这可能部分归因于其增香作用。在CaSR分析中，γ-L-谷氨酰基-S-甲基-L-半胱氨酰甘氨酸活性最高，这表明在γ-谷氨酰肽的第二个氨基酸残基处存在中等大小的脂肪族取代基，可增强CaSR活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1436433

文献信息

• KOKUMI FLAVOUR COMPOUNDS AND USE
  申请人：Thomas Frank Hofmann & Andreas Dunkel Inst. für Lebensmittelchemie

  公开号：EP1937088A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• Kokumi Flavour Compounds and Use
  申请人：Hofmann Thomas Frank

  公开号：US20080248175A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to gamma-glutamyl and beta-asparagyl peptide compounds of formula (I) that provide a kokumi flavour to consumables and flavour compositions, and to consumables and flavour compositions comprising such compounds. Enzymatic methods to prepare the compounds are provided.
• US8088426B2
  申请人：——

  公开号：US8088426B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8147892B2
  申请人：——

  公开号：US8147892B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• [EN] KOKUMI FLAVOUR COMPOUNDS AND USE<br/>[FR] COMPOSES SAVEUR KOKUMI ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：THOMAS FRANK HOFMANN & ANDREAS

  公开号：WO2007042288A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) that provide a kokumi flavour to consumables and flavour compositions, and to consumables and flavour compositions comprising such compounds. Enzymatic methods to prepare the compounds are provided.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) qui confèrent une saveur de kokumi à des produits consommables et à des compositions aromatisantes, ainsi que des produits consommables et des compositions aromatisantes comprenant ces composés. Cette invention concerne également des procédés enzymatiques pour préparer lesdits composés.