(+/-)-2-(8-carboxy-1-naphthylsulfinyl)benzoic acid | 131073-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-(8-carboxy-1-naphthylsulfinyl)benzoic acid
• 英文别名: 8-(2-Carboxyphenyl)sulfinylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 131073-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅S
• 分子量: 340.356
• InChiKey: VQHYKWFLCKNUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(8-carboxy-1-naphthylsulfinyl)benzoic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (S)-(+)-3H-2,1-benzoxathiole-1-spiro-1'-(3H-naphtho[1,8-d,e]-2,1-oxathiine)-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和光学活性的萘基苯基-双（酰氧基）螺-λ的水解4 -sulfane：螺- λ的绝对构4个-sulfanes，相关锍盐和萘基苯基亚砜通过CD光谱测定用激子手性和经验规则

  摘要：

  （小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -萘基苯基-双（酰氧基）螺-λ的对映异构体4 -sulfane 2从所述前体中制备（[R ） - （ - ） -和（小号）-（+）-萘基苯基亚砜二羧酸2a与乙酸酐。的水解螺-λ 4 -sulfane（[R ）- （ - ） - 2中的酸性和碱性溶液得到为主要产物亚砜（小号） - （+） -图2a和（- [R ）- （ - ） -图2a，分别。反应的选择性是通过邻位和邻位的不同反应性来解释的。围相邻的亚砜的羧基2a中，并与五元和六元环的不同能力在螺λ裂解4 -sulfane 2。对映异构体螺λ的绝对构型4个-sulfanes 2和亚砜2a中通过CD光谱测定。在螺λ的光谱中观察到激子耦合4 -sulfane 2苯之间1大号一个和萘1个乙b转变，这导致否定对联为（- [R ）- （ - ） - 2。仅对于亚砜的S-苯基和S-萘基环的1 B

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.011
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-1-萘酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper bronze 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2-(8-carboxy-1-naphthylsulfinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenyltrimethylammonium Tribromide for Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. A Convenient Synthesis of Sulfinyl-¹⁸O-Labelled Sulfoxide Carboxylic Acids

  摘要：

  多种硫化物可以在水相吡啶溶液中使用三溴化苯基三甲铵选择性地氧化为相应的亚硫酰氧化物，并且产率很高。这种方法允许制备18O标记的亚硫酰氧化物，且不损失所用(18O)水的同位素富集。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27033

文献信息

• Diaryldiacyloxyspirosulfuranes. Part 3. Sulfuranes with five-, six- and seven-membered spirorings: syntheses and molecular structures
  作者：István Kapovits、József Rábai、Dénes Szabó、Klára Czakó、Árpád Kucsman、Gyula Argay、Vilmos Fülöp、Alajos Kálmán、Tibor Koritsánszky、László Párkányi

  DOI：10.1039/p29930000847

  日期：——

  lengths range from 1.838(1) to 1.872(3) and from 1.771 (3) to 1.794(4)Å, respectively. The axial O–S–O and equatorial Car–S–Car bond angles lie in the narrow intervals of 174.9(2)–177.4(4)° and 105.8(2)–106.9(2)°, respectively. The five-membered spirorings are practically planar in 1–3. The six-membered spirorings in 2 and 4 assume distorted sofa conformations. The seven-membered spiroring in 3, having four

  三种新型diaryldiacyloxyspirosulfuranes（2 - 4）与五元，六元，七元spirorings已经制备，和其分子结构通过确定X射线衍射。具有两个相同的五元单体化合物的螺硫丹1的结构已被重新研究。在所有spirosulfuranes 1 - 4围绕中心硫原子的配位体的布置示出了稍微扭曲三角双锥（TBP），得到手性分子结构的几何形状。轴向（高价）S-O和赤道（共价）SC -C ar键的长度分别为1.838（1）至1.872（3）和1.771（3）至1.794（4）Å。轴向O–S–O和赤道Car –S–Car键角分别位于174.9（2）–177.4（4）°和105.8（2）–106.9（2）°的较窄间隔内。五元spirorings实际上平面在1 - 3。2号和4号中的六人长裙具有变形的沙发构型。3中具有四个C ar原子且呈平面构型的七元螺帽是不规则的。仅当加香剂为五元分
• RABAI, JOZSEF;KAPOVITS, ISTVAN;TANACS, BELA;TAMAS, JOZSEF, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 847-849
  作者：RABAI, JOZSEF、KAPOVITS, ISTVAN、TANACS, BELA、TAMAS, JOZSEF

  DOI：——

  日期：——
• Vass, Elemer; Ruff, Ferenc; Kapovits, Istvan, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1993, # 5, p. 855 - 859
  作者：Vass, Elemer、Ruff, Ferenc、Kapovits, Istvan、Rabai, Jozsef、Szabo, Denes

  DOI：——

  日期：——
• Phenyltrimethylammonium Tribromide for Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. A Convenient Synthesis of Sulfinyl-¹⁸O-Labelled Sulfoxide Carboxylic Acids
  作者：József Rábai、István Kapovits、Béla Tanács、József Tamás

  DOI：10.1055/s-1990-27033

  日期：——

  Various sulfides can be oxidized selectively to the corresponding sulfoxides in high yields using phenyltrimethylammonium tribromide in aqueous pyridine solution. This method allows 18O- labelled sulfoxides to be prepared with no loss of isotope enrichment of the (18O)water used.

  多种硫化物可以在水相吡啶溶液中使用三溴化苯基三甲铵选择性地氧化为相应的亚硫酰氧化物，并且产率很高。这种方法允许制备18O标记的亚硫酰氧化物，且不损失所用(18O)水的同位素富集。
• Synthesis and hydrolysis of optically active naphthyl-phenyl-bis(acyloxy)spiro-λ4-sulfane: absolute configurations of spiro-λ4-sulfanes, related sulfonium salts and naphthyl phenyl sulfoxides determined by CD spectroscopy using exciton chirality and empirical rules
  作者：Jenő Varga、József Rábai、Ferenc Ruff、Árpád Kucsman、Elemér Vass、Miklós Hollósi、Dénes Szabó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.011

  日期：2003.11

  (S)-(+)-naphthyl phenyl sulfoxide dicarboxylic acid 2a with acetic anhydride. The hydrolysis of spiro-λ4-sulfane (R)-(−)-2 in acidic and basic solutions gave as major products sulfoxide (S)-(+)-2a and (R)-(−)-2a, respectively. The selectivity of the reactions was interpreted with the different reactivities of the ortho and peri neighboring carboxylic groups of the sulfoxide 2a, and with the different

  （小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -萘基苯基-双（酰氧基）螺-λ的对映异构体4 -sulfane 2从所述前体中制备（[R ） - （ - ） -和（小号）-（+）-萘基苯基亚砜二羧酸2a与乙酸酐。的水解螺-λ 4 -sulfane（[R ）- （ - ） - 2中的酸性和碱性溶液得到为主要产物亚砜（小号） - （+） -图2a和（- [R ）- （ - ） -图2a，分别。反应的选择性是通过邻位和邻位的不同反应性来解释的。围相邻的亚砜的羧基2a中，并与五元和六元环的不同能力在螺λ裂解4 -sulfane 2。对映异构体螺λ的绝对构型4个-sulfanes 2和亚砜2a中通过CD光谱测定。在螺λ的光谱中观察到激子耦合4 -sulfane 2苯之间1大号一个和萘1个乙b转变，这导致否定对联为（- [R ）- （ - ） - 2。仅对于亚砜的S-苯基和S-萘基环的1 B