3-methyl-1D-indole | 118989-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1D-indole
• 英文别名: (14ND)skatole；3-methyl-indole-d1；skatole-ND；3-Methyl-<1-D>-indol
• CAS: 118989-12-1
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 132.169
• InChiKey: ZFRKQXVRDFCRJG-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1D-indole 、 1-甲基-4-(1-苯基丙-1-烯-1-基)苯 在 全氟碘代丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导原位生成布朗斯台德酸用于吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化

  摘要：

  使用未活化的、空间拥挤的烯烃作为 Friedel-Crafts 烷基化试剂的光诱导吲哚 2-烷基化反应通常以良好的效率产生各种 2-支化的烷基化吲哚分子，具有广泛的官能团以及良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203876
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 氘代甲醇 作用下， 生成 3-methyl-1D-indole
  参考文献：
  名称：

  光诱导原位生成布朗斯台德酸用于吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化

  摘要：

  使用未活化的、空间拥挤的烯烃作为 Friedel-Crafts 烷基化试剂的光诱导吲哚 2-烷基化反应通常以良好的效率产生各种 2-支化的烷基化吲哚分子，具有广泛的官能团以及良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202203876

文献信息

• Enantioselective N-H Functionalization of Indoles with α,β-Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Yinjun Xie、Yingwei Zhao、Bo Qian、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201102046

  日期：2011.6.14

  Nitrogen revives: Cyclic N‐acyliminium ions were generated from α,β‐unsaturated γ‐lactams (1) and underwent intermolecular addition by indole nucleophiles (2) under the catalysis of a chiral Brønsted acid (3). A variety of N‐functionalized indole derivatives containing a pyrrolidinone moiety (4) were assembled with high enantioselectivity. Bn=benzyl.

  氮活化剂：环状N酰亚胺离子由α，β-不饱和γ-内酰胺（1）生成，并在手性布朗斯台德酸（3）的催化下由吲哚亲核试剂（2）进行分子间加成。各种具有吡咯烷酮部分（4）的N-官能化的吲哚衍生物都以高对映选择性组装在一起。Bn ＝苄基。