1,4a,8-Trimethyl-7-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthron | 38237-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4a,8-Trimethyl-7-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthron
• 英文别名: 7-Methoxy-1,4a,8-trimethyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 38237-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: BVVZDBUTWXIQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4a,8-Trimethyl-7-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthron 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1α-(3-Oxobutyl)-1β,4aβ,8-trimethyl-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10aα-hexahydro-2(1H)-phenanthron
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物的合成方法。二、一些适合转化为五环三萜的四环前体

  摘要：

  描述了几种部分还原的 chrysene 衍生物的立体选择性全合成，这些衍生物适合作为各种三萜类化合物的前体。最有效路线中的关键反应涉及使用水作为质子供体，在锂 - 氨中使用烯丙基溴对环状 α,β-不饱和酮进行高度立体选择性的还原烷基化。

  DOI：

  10.1139/v72-309
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-5-甲基-1-四酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4a,8-Trimethyl-7-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthron
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物的合成方法。二、一些适合转化为五环三萜的四环前体

  摘要：

  描述了几种部分还原的 chrysene 衍生物的立体选择性全合成，这些衍生物适合作为各种三萜类化合物的前体。最有效路线中的关键反应涉及使用水作为质子供体，在锂 - 氨中使用烯丙基溴对环状 α,β-不饱和酮进行高度立体选择性的还原烷基化。

  DOI：

  10.1139/v72-309

文献信息

• Approaches to the Synthesis of Triterpenoids. II. Some Tetracyclic Precursors Suitable for Conversion into Pentacyclic Triterpenoids
  作者：J. W. ApSimon、P. Baker、J. Buccini、J. W. Hooper、S. Macaulay

  DOI：10.1139/v72-309

  日期：1972.6.15

  The stereoselective total synthesis of several partially reduced chrysene derivatives, suitable as precursors for a variety of triterpenoids, is described. The key reaction in the most efficient route involves the highly stereoselective reductive alkylation of a cyclic α,β-unsaturated ketone with allyl bromide in lithium–ammonia, using water as a proton donor.

  描述了几种部分还原的 chrysene 衍生物的立体选择性全合成，这些衍生物适合作为各种三萜类化合物的前体。最有效路线中的关键反应涉及使用水作为质子供体，在锂 - 氨中使用烯丙基溴对环状 α,β-不饱和酮进行高度立体选择性的还原烷基化。