4-fluoro-1H-indene-1,3(2H)-dione | 50919-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-fluoro-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-Fluorindan-1,3-dion；4-fluoro indane-1,3-dione；4-fluoroindene-1,3-dione
• CAS: 50919-75-0
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: UFFXQKZAZJAMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-4'-fluoro-3-(p-tolyl)-3a,6a-dihydrospiro[furo[3,4-c]pyrrole-1,2 '-indene]-1',3',4,6(3H,5H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛 在 Jones reagent 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-fluoro-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximines Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade to Synthesize Highly Fused Indeno-1,2-benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01820

文献信息

• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Cyclopropanation of active methylene compounds with β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts
  作者：Shenquan Guo、Niuniu Zhang、Xiangzheng Tang、Zhifeng Mao、Xuejing Zhang、Ming Yan、Yining Xuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.08.021

  日期：2019.2

  Abstract An efficient synthesis of β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts had been developed. Their reaction with indene-1,3-diones and other active methylene compounds provided cyclopropane carboxylates in good yields. A tentative reaction mechanism was proposed.

  摘要研究了一种高效合成β-烷氧基羰基乙烯基salts盐的方法。它们与茚-1，3-二酮和其他活性亚甲基化合物的反应以良好的收率提供了环丙烷羧酸酯。提出了一种初步的反应机理。
• Fused Nonacyclic Electron Acceptors for Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Shuixing Dai、Fuwen Zhao、Qianqian Zhang、Tsz-Ki Lau、Tengfei Li、Kuan Liu、Qidan Ling、Chunru Wang、Xinhui Lu、Wei You、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1021/jacs.6b12755

  日期：2017.1.25

  M-1 cm-1. Fluorine substitution downshifts the LUMO energy level, red-shifts the absorption spectrum, and enhances electron mobility. The polymer solar cells based on the fluorinated electron acceptors exhibit power conversion efficiencies as high as 11.5%, much higher than that of their nonfluorinated counterpart (7.7%). We investigate the effects of the fluorine atom number and position on electronic

  我们设计并合成了四个基于 6,6,12,12-tetrakis(4-hexylphenyl)-indacenobis(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene) 作为电子的稠环电子受体-富单元和具有 0-2 个氟取代基的 1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮作为缺电子单元。这四种分子表现出广泛的 (550-850 nm) 和强吸收，具有 (2.1-2.5) × 105 M-1 cm-1 的高消光系数。氟取代降低了 LUMO 能级，使吸收光谱红移，并增强了电子迁移率。基于氟化电子受体的聚合物太阳能电池表现出高达 11.5% 的功率转换效率，远高于其非氟化对应物 (7.7%)。我们研究了氟原子数和位置对电子特性、电荷传输、薄膜形态、
• Anti-allergic pharmaceutical compositions
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03936504A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  2-Nitroindane-1,3-dione derivatives are useful in the prophylaxis and treatment of asthma, hay fever and also in the treatment of rhinitis.

  2-硝基茚并-1,3-二酮衍生物在预防和治疗哮喘、花粉热以及鼻炎方面具有用途。
• Synthesis of optically active 2-amino-1′-benzyl-2′,5-dioxo-5<i>H</i>-spiro[indeno[1,2-<i>b</i>]pyran-4,3′-indoline]-3-carbonitriles catalyzed by a bifunctional squaramide derived from quinine
  作者：Yuanyuan Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/d0nj06092e

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction of propylene malononitrile with oxoindole and 1,3-indandione for the synthesis of chiral indeno-spiro compounds has been developed. Under bifunctional squaramide catalysis, a wide range of optically active 5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3′-indoline] derivatives were obtained in excellent yields (up to 95%) with moderate to good enantioselectivities (up to 82%)

  已经开发了丙烯丙二腈与氧代吲哚和1，3-茚满二酮的第一有机催化不对称反应，用于合成手性茚并-螺环化合物。在双功能方酰胺催化下，以优异的收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性获得了多种旋光的5 H-螺[茚并[1,2 - b ]吡喃-4,3'-二氢吲哚]衍生物（高达82％）。通过大多数产品的简单重结晶过程即可达到90-99％的对映选择性。这些茚并螺化合物是药物发现和生物化学的有希望的候选者。