3,3-二硝基丁醇 | 102285-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,3-二硝基丁醇
• 英文名称: 3,3-dinitrobutanol
• 英文别名: 3,3-dinitro-butan-1-ol；3,3-dinitrobutan-1-ol
• CAS: 102285-06-3
• 化学式: C₄H₈N₂O₅
• 分子量: 164.118
• InChiKey: AXVRCGWFOUAEDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二硝基丁醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3,3-dinitrobutyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过直接硝基烷基化的聚硝基烷基醚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00045a034
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二硝基丁基-N-硝基胺 在 硫酸 作用下， 生成 3,3-二硝基丁醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-硝基胺在硫酸水溶液中的分解。硫酸氢盐作为亲核试剂

  摘要：

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...

  DOI：

  10.1139/v96-197

文献信息

• Drozdova, O. A.; Astrat'ev, A. A.; Kuznetsov, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 671 - 675
  作者：Drozdova, O. A.、Astrat'ev, A. A.、Kuznetsov, L. L.、Selivanov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - 3,3-Dinitro-1-alkanols
  作者：Levonna Herzog、Karl Klager、Marvin Gold

  DOI：10.1021/jo01105a624

  日期：1958.11
• DROZDOVA, O. A.;ASTRATEV, A. A.;KUZNETSOV, L. L.;SELIVANOV, V. F., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 4, 761-766
  作者：DROZDOVA, O. A.、ASTRATEV, A. A.、KUZNETSOV, L. L.、SELIVANOV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• CICHRA, D. A.;KOPPES, W. M.;ADOLPH, H. G., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1986, 31, N 3, 372-373
  作者：CICHRA, D. A.、KOPPES, W. M.、ADOLPH, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• gem-Dinitroalkyl Acrylates
  作者：Marvin H. Gold、Clinton R. Vanneman、Karl Klager、Gustave B. Linden、Milton B. Frankel

  DOI：10.1021/jo01069a539

  日期：1961.11