2'-amino-5'-benzoyl-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile | 74647-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-5'-benzoyl-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-Amino-6'-methyl-2-oxo-5'-(phenylcarbonyl)-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-5'-benzoyl-6'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 74647-50-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: QIVBTMVLJLAQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.7%的产率得到2'-amino-5'-benzoyl-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.

  摘要：

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.648

文献信息

• Novel cellulose supported 1,2-bis(4-aminophenylthio)ethane Ni(<scp>ii</scp>) complex (Ni^II(BAPTE)(NO₃)₂-Cell) as an efficient nanocatalyst for the synthesis of spirooxindole derivatives
  作者：Raziyeh Keshavarz、Mahnaz Farahi

  DOI：10.1039/d1ra08182a

  日期：——

  Cellulose was used as a support for immobilizing a Ni(II) complex of 1,2-bis(4-aminophenylthio)ethane to prepare NiII(BAPTE)(NO3)2-Cell as a new organo–inorganic hybrid nanocatalyst. The properties of the prepared catalyst were studied using various analyses such as FT-IR, XRD, SEM, TGA and EDX. NiII(BAPTE)(NO3)2-Cell was employed as a reusable catalyst for the synthesis of spirooxindole derivatives

  以纤维素为载体固定1,2-双(4-氨基苯硫基)乙烷的Ni( II )配合物制备Ni II (BAPTE)(NO 3 ) 2 -Cell作为新型有机-无机杂化纳米催化剂。使用FT-IR、XRD、SEM、TGA和EDX等各种分析研究了所制备的催化剂的性能。 Ni II (BAPTE)(NO 3 ) 2 -Cell 被用作可重复使用的催化剂，通过靛红、丙二腈和反应性亚甲基化合物的三组分缩合合成螺吲哚衍生物。纳米催化剂可以容易、快速地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少八个连续的反应循环，而不会显着降低效率。起始原料的便捷获取、绿色溶剂的使用以及在环境友好和成本效益的条件下进行反应使该方案成为制备螺吲哚衍生物的合适方法。
• HIGASHIYAMA KIMIO; OTOMASU HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 648-651
  作者：HIGASHIYAMA KIMIO、 OTOMASU HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.
  作者：KIMIO HIGASHIYAMA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.28.648

  日期：——

  Spiro[oxindole-3, 4'-(4'H-pyran)]compounds (IIIa-j), were prepared by the Michael reaction of 3-cyanomethyleneoxindoles (Ia, b) with active methylene compounds. Similarly, the reactions of (Ib, c) with cyclic active methylene compounds, e.g. cyclohexane-1, 3-dione, 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone and barbituric acid, afforded the corresponding spiro compounds (V-VII) containing the condensed pyran system.

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。