(R)-3-benzoyl-N-methoxy-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide | 1334521-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzoyl-N-methoxy-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 1334521-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: VFBAVSYANFASIV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzoyl-N-methoxy-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide 在 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-benzoyl-5-hydroxy-N-methoxy-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of monocyclic β-lactams from l-cysteine using photochemistry

  摘要：

  An asymmetric method to synthesize cis-configured beta-lactams using photochemistry has been developed. Aerobic photo-oxidation of L-cysteine-derived thiazolidine hydroxamate esters afforded C-3 hydroxylated products which when cyclized and deprotected gave the corresponding N-protio monocyclic beta-lactams. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.085
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-2,2-dimethylthiazolidine-4R-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-benzoyl-N-methoxy-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of monocyclic β-lactams from l-cysteine using photochemistry

  摘要：

  An asymmetric method to synthesize cis-configured beta-lactams using photochemistry has been developed. Aerobic photo-oxidation of L-cysteine-derived thiazolidine hydroxamate esters afforded C-3 hydroxylated products which when cyclized and deprotected gave the corresponding N-protio monocyclic beta-lactams. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.085