(R)-1-allyl-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one | 1360547-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-allyl-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1360547-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: YATKSNLENIKQHO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 硝基甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-3-{[3-(azepan-1-yl)-1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-yl]amino}-4-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino}cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-1-allyl-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one 、 (R)-1-allyl-3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于硝基甲烷与靛红的对映选择性硝基-羟醛反应的杂化型方酰胺稠合氨基醇有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列杂化型方酸酰胺稠合氨基醇（SFAA）催化剂，并描述了它们在各种靛红与硝基甲烷的对映选择性硝基-羟醛反应中的催化效率。这种转化以优异的化学产率（高达 99 %）和高对映选择性（高达 95 % ee）提供了手性 3-取代 3-羟基吲哚。所得的手性 3-羟基吲哚可进一步用作合成前体，用于合成多种具有广谱迷人生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700138

文献信息

• Biscinchona alkaloid catalysed Henry reaction of isatins: Enantioselective synthesis of 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-ones
  作者：Parvathaneni Sai Prathima、Keesara Srinivas、Kodicherla Balaswamy、Racha Arundhathi、Gajjaia Narsimha Reddy、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.008

  日期：2011.12

  The direct catalytic enantioselective Henry (nitroaldol) reaction of isatins with nitromethane has been developed in the presence of a biscinchona alkaloid as a chiral organocatalyst. The resulting Henry adducts bearing C3-quaternary stereocentres were obtained in high yields (up to 94%) with high enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hybrid-Type Squaramide-Fused Amino Alcohol Organocatalysts for Enantioselective Nitro-Aldol Reaction of Nitromethane with Isatins
  作者：Madhu Chennapuram、U. V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700138

  日期：2017.3.27

  hybrid-type squaramide-fused amino alcohol (SFAA) catalysts were synthesized, and their catalytic efficiency in the enantioselective nitro-aldol reaction of various isatins with nitromethane has been described. This transformation afforded chiral 3-substituted 3-hydroxyoxindoles in excellent chemical yields (up to 99 %) with high enantioselectivities (up to 95 % ee). The resulting chiral 3-hydroxyoxindoles can

  合成了一系列杂化型方酸酰胺稠合氨基醇（SFAA）催化剂，并描述了它们在各种靛红与硝基甲烷的对映选择性硝基-羟醛反应中的催化效率。这种转化以优异的化学产率（高达 99 %）和高对映选择性（高达 95 % ee）提供了手性 3-取代 3-羟基吲哚。所得的手性 3-羟基吲哚可进一步用作合成前体，用于合成多种具有广谱迷人生物活性的天然产物。