4-<<<4-<<<4-<<4-butyryl>amino>-1-methyl-2-pyrrolyl>carbonyl>amino>-1-methyl-2-pyrryl>carbonyl>amino>-1-methyl-N-<3-N,N-dimethylamino)propyl>-2-pyrrolecarboxamide | 123993-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<<<4-<<<4-<<4-butyryl>amino>-1-methyl-2-pyrrolyl>carbonyl>amino>-1-methyl-2-pyrryl>carbonyl>amino>-1-methyl-N-<3-N,N-dimethylamino)propyl>-2-pyrrolecarboxamide
• 英文别名: 4-[[[4-[[[4-[[4-[N-tert-butoxycarbonyl)amino]butyryl]amino]-1-methyl-2-pyrrolyl]carbonyl]amino]-1-methyl-2-pyrryl]carbonyl]amino]-1-methyl-N-[3-N,N-dimethylamino)propyl]-2-pyrrolecarboxamide；tert-butyl N-[4-[[5-[[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 123993-10-2
• 化学式: C₃₂H₄₇N₉O₆
• 分子量: 653.782
• InChiKey: MJKHCDRNVGEXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  172.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<<4-<<<4-<<4-butyryl>amino>-1-methyl-2-pyrrolyl>carbonyl>amino>-1-methyl-2-pyrryl>carbonyl>amino>-1-methyl-N-<3-N,N-dimethylamino)propyl>-2-pyrrolecarboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-4-(4-(1-methyl-4-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)butanamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发夹肽基序。一类新的用于双螺旋 DNA 小沟序列特异性识别的寡肽

  摘要：

  作为反平行并排二聚体结合在 DNA 小沟中的肽可以头对尾连接，以提供一类新的发夹寡肽，其对 DNA 具有增强的序列特异性。合成了四种六肽，其中三（N-甲基吡咯甲酰胺）（P3）和 N-甲基咪唑-2-甲酰胺-netropsin（2-ImN）的末端胺和羧基分别与甘氨酸（Gly）、β-丙氨酸 (βAla)、4-氨基丁酸 (GABA) 和 5-氨基戊酸 (Ava) 氨基酸。六肽 2-ImN-GABA-P3 以 7.6 X 10^7 M^(-1)（10 mM Tris·HCl、10 mM KCl、10 mM MgCl_2 和5 mM CaCl_2，pH 7.0 和 22 °C）。

  DOI：

  10.1021/ja00097a004
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-<<<4-<<<4-<<4-butyryl>amino>-1-methyl-2-pyrrolyl>carbonyl>amino>-1-methyl-2-pyrryl>carbonyl>amino>-1-methyl-N-<3-N,N-dimethylamino)propyl>-2-pyrrolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antitumor antibiotic, bleomycin. 27. Man-designed bleomycin with altered sequence specificity in DNA cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a052

文献信息

• Man-designed bleomycins: Significance of the binding sites as enzyme models and of the stereochemistry of the linker moiety
  作者：Takashi Owa、Andreas Haupt、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Nobuo Tomioka、Akiko Itai、Masaji Ohno、Takashi Shiraki、Motonari Uesugi、Yukio Sugiura、Kenji Maeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90783-5

  日期：1992.1

  Comparison of the DNA cleavage activity of man-designed bleomycins demonstrates that belomycins are small enzymes comprised of a catalytic site and a binding site. The linker moiety is shown to be significant for DNA binding, and inversion of its stereochemistry results in a dramatic decrease in the DNA-cleaving efficiency. One of the man-designed BLMs shows excellent cytotoxicity against L1210.

  人为设计的博来霉素的DNA切割活性的比较表明，博来霉素是由催化位点和结合位点组成的小酶。接头部分显示出对DNA结合的重要作用，其立体化学的反转导致DNA切割效率的显着降低。人为设计的BLM之一对L1210具有出色的细胞毒性。
• OTSUKA, MASAMI;MASUDA, TAKESHI;HAUPT, ANDREAS;OHNO, MASAJI;SHIRAKI, TAKAS+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 838-845
  作者：OTSUKA, MASAMI、MASUDA, TAKESHI、HAUPT, ANDREAS、OHNO, MASAJI、SHIRAKI, TAKAS+

  DOI：——

  日期：——