β-n-Hexoxy-propionsaeure | 7420-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-n-Hexoxy-propionsaeure
• 英文别名: 3-Hexoxypropanoic acid
• CAS: 7420-08-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: DKECGYXKHJAYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-n-Hexoxy-propionsaeure 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-(2,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene)bis(3-(hexyloxy)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  具有竞争性分子内氢键控制的具有骨架构型的低聚（对苯撑乙炔）

  摘要：

  一系列共轭寡（p合成并研究了具有竞争性的分子内氢键控制的具有主链构象（即所含亚苯基单元的相对方向）的主链亚苯基亚乙炔基（OPE）分子。在这些低聚物中，羧酸根和酰胺基取代基连接到OPE主链上的交替亚苯基单元上。这些官能团能够在相邻的亚苯基单元之间形成分子内氢键。因此，主链中的所有亚苯基单元都被限制在一个共面的构象中。这种平面化结构的有效共轭长度比常规OPE具有更长的有效共轭长度，因为苯环单元的旋转能垒低，因此采用随机取向。但是，如果将三（乙二醇）（Tg）侧链附加到酰胺基上，它使Tg链折回并且所含的醚氧原子与酯羰基竞争作为氢键受体而形成另一种分子内氢键。事实证明，竞争的结果取决于将醚氧原子与酰胺基连接的亚烷基接头的长度。具体来说，如果Tg链折回以形成五元环状结构，则该氢键基序足够坚固，可以否决相邻亚苯基单元之间的氢键。因此，低聚物假定为非平面构象。但是，如果侧链通过与酰胺基NH基团的氢键形成六

  DOI：

  10.1002/chem.201003603
• 作为产物：
  描述：

  3-hexyloxy-propionic acid methyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以240 mg的产率得到β-n-Hexoxy-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  DEZOCINE ANALOGUE

  摘要：

  公开号：

  EP3401306B1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cleavage of Alkynes to Carboxylic Acids
  作者：Dan Yang、Fei Chen、Ze-Min Dong、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo0357925

  日期：2004.3.1

  We describe an efficient method for the oxidative cleavage of alkynes to carboxylic acids using a combination of RuO2/Oxone/NaHCO3 in a CH3CN/H2O/EtOAc solvent system. Both internal and terminal alkynes, regardless of their electron density, can be oxidized to carboxylic acids in excellent yield (up to 99%). 1H NMR spectroscopy and ESI-MS experiments provided evidence for α-diketones and anhydrides

  我们描述了在CH 3 CN / H 2 O / EtOAc溶剂系统中使用RuO 2 / Oxone / NaHCO 3的组合，将炔烃氧化裂解为羧酸的有效方法。内部炔烃和末端炔烃，无论其电子密度如何，都可以极好的收率（高达99％）被氧化为羧酸。1 H NMR光谱和ESI-MS实验提供了α-二酮和酸酐作为这些氧化反应中可能的中间体的证据。
• US4812252A
  申请人：——

  公开号：US4812252A

  公开（公告）日：1989-03-14
• US4952699A
  申请人：——

  公开号：US4952699A

  公开（公告）日：1990-08-28
• US5858345A
  申请人：——

  公开号：US5858345A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US6124037A
  申请人：——

  公开号：US6124037A

  公开（公告）日：2000-09-26