2-Amino-1'-benzyl-2'-oxospiro[4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-4,3'-indole]-1,3,3-tricarbonitrile | 625367-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-1'-benzyl-2'-oxospiro[4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-4,3'-indole]-1,3,3-tricarbonitrile
• CAS: 625367-49-9
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O
• 分子量: 431.497
• InChiKey: LLZKFVXCOHAUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚己基丙二腈 、 2-(1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到2-Amino-1'-benzyl-2'-oxospiro[4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-4,3'-indole]-1,3,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙二腈与异亚丙基丙二烯的一锅串联反应合成官能化螺环羟吲哚的新方法

  摘要：

  一锅合成新的螺环羟吲哚是通过将乙烯基丙二腈在乙烯基异戊二烯-丙二腈加合物上的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤，随后进行顺序串联反应）而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.082

文献信息

• Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes
  作者：Xiao-Fei Huang、Ya-Fei Zhang、Zheng-Hang Qi、Nai-Kai Li、Zhi-Cong Geng、Kun Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00545g

  日期：——

  A diastereo- and enantio-selective domino Michael-cyclization–tautomerization reaction of isatylidene malononitriles with α,α-dicyanoalkenes catalyzed by a cinchona alkaloid-derived bifunctional thiourea catalyst has been developed. A series of multi-functionalized spiro oxindole diene derivatives have been obtained in good to excellent yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 96%) as well as good diastereoselectivities (up to 7.9 : 1). In addition, an anomalous temperature effect on the enantioselectivity has also been studied for this transformation.

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。
• A novel method for the synthesis of functionalized spirocyclic oxindoles by one-pot tandem reaction of vinyl malononitriles with isatylidene malononitriles
  作者：Thelagathoti Hari Babu、A. Abragam Joseph、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.082

  日期：2010.2

  One-pot synthesis of novel spirocyclic oxindoles was achieved via vinylogous Michael addition of vinyl malononitriles on isatin–malononitrile adducts as the key step followed by a sequential tandem reaction.

  一锅合成新的螺环羟吲哚是通过将乙烯基丙二腈在乙烯基异戊二烯-丙二腈加合物上的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤，随后进行顺序串联反应）而实现的。