(E)-triisopropyl(4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)silane | 82192-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-triisopropyl(4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: (E)-triisopropyl-[4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]silane；[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 82192-70-9
• 化学式: C₂₀H₃₀OSi
• 分子量: 314.543
• InChiKey: GTVKDPVEAGWBQF-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 ((triisopropylsilyl)ethynyl)zinc pivalate 在 Li₂CoCl₄ 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(E)-triisopropyl(4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  台式稳定的新戊基炔基锌新戊酸酯与（杂）芳基和烯基卤化物的钴催化交叉偶联

  摘要：

  由CoCl 2 ·2LiCl和TMEDA组成的催化体系使各种贫电子的芳基卤化物和杂芳基卤化物与各种炔基新戊酸酯发生交叉偶联。与烯基卤化物的偶联继续保持构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01722

文献信息

• Rhodium-catalyzed (E)-selective cross-dimerization of terminal alkynes
  作者：Takashi Katagiri、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/b804573a

  日期：——

  Cross-dimerization of various terminal alkynes with different bulky terminal alkynes such as triisopropylsilylacetylene and 1-trimethylsilyloxy-1,1-diphenyl-2-propyne efficiently proceeds in the presence of a rhodium catalyst system to produce the corresponding (E)-enynes with high regio- and stereoselectivity.

  在铑催化剂体系的存在下，各种末端炔烃与不同的大体积末端炔烃（如三异丙基硅烷乙炔和1-三甲基硅氧基-1,1-二苯基-2-丙炔）进行交叉二聚反应，高效生成相应的(E)-烯炔，同时具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Photochemical Cobalt-Catalyzed Hydroalkynylation To Form 1,3-Enynes
  作者：Jean-Christophe Grenier-Petel、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.9b00248

  日期：2019.4.5

  and E-selectivity (25–99% yield, 17 → >99:1 E:Z, 27 examples). Importantly, “cross-dimerizations” of terminal alkynes that are typically rare are also possible and occur with unusually high levels of stereoselection. In addition, macrocyclic hydroalkynylations are reported in good to high yields, affording macrocyclic enyne motifs, which are found in numerous bioactive natural products

  据报道，使用钴催化和有机染料4CzIPN的金属光氧化还原方法进行了光化学加氢烷基化。该方案无需催化化学计量的金属还原剂即可实现催化反应，通常需要将较高氧化态的钴配合物转化为活性较高的较低氧化态的化学计量的金属还原剂。加氢烷基化可提供良好的高产率和E选择性的1,3-烯炔（25–99 ％的产率，17→> 99：1 E：Z（27个示例）。重要的是，通常也很少发生的末端炔烃的“交叉二聚化”，并且以异常高的立体选择水平发生。此外，据报道，大环加氢炔化反应具有良好的高收率，可提供大环烯炔基序，这些基序在许多具有生物活性的天然产物中都可以发现
• Useful synthetic reagents derived from 1-triisopropylsilylpropyne and 1,3-[triisopropylsilyl]propyne, direct, stereoselective synthesis of either or enynes
  作者：E.J. Corey、Christopher Rücker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86930-0

  日期：1982.1
• COREY, E. J.;RUECKER, C., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 7, 719-722
  作者：COREY, E. J.、RUECKER, C.

  DOI：——

  日期：——