(R)-3-(2-methoxyphenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 852913-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(2-methoxyphenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(2-methoxyphenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 852913-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: UQGAMRPGYAHNEB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(2-methoxyphenyl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮中硝基烷的高压辅助低负荷不对称有机催化共轭加成† ‡

  摘要：

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00561c

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Nitromethane to Enones Catalyzed by Chiral N,N′-Dioxide-Scandium(III) Complexes
  作者：Liwei Wang、Qi Zhang、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Lili Lin、Bo Qin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201000688

  日期：——

  Chalk it up as a “Sc”andal: The asymmetric conjugate addition of chalcone and “cinnamone” derivatives to nitromethane has been realized by using a simple and efficient scandium(III)–N,N′‐dioxide complex as the catalyst (see scheme). In the presence of 2–5 mol % catalyst loading, the corresponding products were formed in excellent yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to>99 % ee).

  以“ Sc”形式存在：将查尔酮和“肉桂酮”衍生物不对称共轭加成到硝基甲烷中，是通过使用简单有效的scan（III）-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂实现的（参见方案） ）。在2-5 mol％的催化剂负载下，形成的相应产物的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee > 99％  ）都非常好。
• The Catalytic Efficiency of Isosteviol Derived Bifunctional Primary Amine-Squaramide on Michael Additions of Acetophenone to Nitroalkenes
  作者：Yu-Xia Liu、Zhi-Wei Ma、Chuan-Chuan Wang、Qian Li、Wen-Peng Mai

  DOI：10.2174/1570178619666220112124054

  日期：2022.8

  The isosteviol derived bifunctional primary amine-squaramide organocatalysts were applied in the Michael addition between nitroalkenes and acetophenone. The conjugate addition isomers of two configurations were observed with high yields (up to 93% yield) and good enantioselectivity (up to 91% ee) at room temperature.

  摘要：本文中使用了以异甘草酸为基础的双官能团一次胺-苯并二酮有机催化剂，在硝基烯烃和苯乙酮的Michael加成反应中应用。在室温下观察到两种构型的共轭加成异构体，收率高（高达93%）且对映选择性良好（高达91% ee）。