N-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]-L-leucine | 922523-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]-L-leucine
• CAS: 922523-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: SYEGZJFQQWSIDI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]-L-leucine 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-{(S)-1-[2-(4-Methoxy-phenylamino)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butylamino}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有力和选择性的组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  描述了衍生自诺华化合物I的一系列新的组织蛋白酶K抑制剂。P1，P3和P1'单元的优化导致了4-氨基苯氧基乙酸24b的鉴定，其IC（50）值为4.8 nM，与其他人组织蛋白酶相比具有出色的选择性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。向卵巢切除的（OVX）大鼠口服给予化合物24b显示出股骨中骨矿物质密度（BMD）改善的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.032
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 3-溴苯甲酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到N-[3-(methoxycarbonyl)phenyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  有力和选择性的组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  描述了衍生自诺华化合物I的一系列新的组织蛋白酶K抑制剂。P1，P3和P1'单元的优化导致了4-氨基苯氧基乙酸24b的鉴定，其IC（50）值为4.8 nM，与其他人组织蛋白酶相比具有出色的选择性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。向卵巢切除的（OVX）大鼠口服给予化合物24b显示出股骨中骨矿物质密度（BMD）改善的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.032