9-(3-Bromo-propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ol | 367275-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-Bromo-propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ol
• CAS: 367275-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO
• 分子量: 308.218
• InChiKey: ACOYZOFQBUWXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 9-(3-Bromo-propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-[3-(4-Phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]烷基芴基羧酰胺作为对多巴胺D3受体亚型有选择性的新型配体。

  摘要：

  多巴胺D3受体亚型最近已成为潜在的神经化学调节剂，如可卡因等精神运动兴奋剂的行为。但是，由于缺乏高度选择性的D3激动剂和拮抗剂，最终的行为研究受到了阻碍。为了设计一种新型的D3配体来研究该受体系统，我们筛选了一系列具有化学结构的，具有多种结构特征的化合物，这些化合物存在于几类知名的D3药剂中，并与最近报道的NGB 2904进行了比较（ 58b）。基于这些结果，设计了一系列新化合物，其中包括高亲和力和选择性结合D3受体所需的功能部分。该系列的所有化合物均包含一个芳基取代的哌嗪环，可变的烷基链接头（C3-C5）和末端芳基酰胺。合成了这些化合物，并在体外评估了在用人D2，D3或D4受体cDNA转染的CHO细胞中的结合。D3结合亲和力的范围从K（i）= 1.4到1460 nM。该系列中最有效的类似物51证明了D3 / D2选择性为64，D3 / D4选择性为1300。此类配体在D3受体上的结构-活性关系将为开发高选择性和高选择性的D3

  DOI：

  10.1021/jm010146o
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-hydroxypropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到9-(3-Bromo-propyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成[（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]烷基芴基羧酰胺作为对多巴胺D3受体亚型有选择性的新型配体。

  摘要：

  多巴胺D3受体亚型最近已成为潜在的神经化学调节剂，如可卡因等精神运动兴奋剂的行为。但是，由于缺乏高度选择性的D3激动剂和拮抗剂，最终的行为研究受到了阻碍。为了设计一种新型的D3配体来研究该受体系统，我们筛选了一系列具有化学结构的，具有多种结构特征的化合物，这些化合物存在于几类知名的D3药剂中，并与最近报道的NGB 2904进行了比较（ 58b）。基于这些结果，设计了一系列新化合物，其中包括高亲和力和选择性结合D3受体所需的功能部分。该系列的所有化合物均包含一个芳基取代的哌嗪环，可变的烷基链接头（C3-C5）和末端芳基酰胺。合成了这些化合物，并在体外评估了在用人D2，D3或D4受体cDNA转染的CHO细胞中的结合。D3结合亲和力的范围从K（i）= 1.4到1460 nM。该系列中最有效的类似物51证明了D3 / D2选择性为64，D3 / D4选择性为1300。此类配体在D3受体上的结构-活性关系将为开发高选择性和高选择性的D3

  DOI：

  10.1021/jm010146o