N-(2-carbamoylphenyl)-2-methylbenzamide | 59525-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carbamoylphenyl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-o-Toluoyl-anthranilamid；N-o-toluoyl-anthranilic acid amide；N-o-Toluoyl-anthranilsaeure-amid
• CAS: 59525-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: UGBODBOQSKPKFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  377.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carbamoylphenyl)-2-methylbenzamide 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(2-甲基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Ramana; Sundaram; Eswara Yuvaraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 905 - 908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 N-(2-carbamoylphenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  THE SO-CALLED ACYLANTHRANILS (3,1,4-BENZOXAZONES). I. PREPARATION; REACTIONS WITH WATER, AMMONIA, AND ANILINE; STRUCTURE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a006

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2° Amides Using Visible-Light-Induced Photoredox-Catalyzed Nonaqueous Oxidative C–N Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylanilines
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Mandapati Bhargava Reddy、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01792

  日期：2021.11.5

  protocol on 2-(dibenzylamino)benzamide to afford quinazolinones with (NH4)2S2O8 as an additive. Mechanistic studies imply that the reaction might undergo in situ generation of α-amino radical to imine by C–N bond cleavage followed by the addition of superoxide ion to form amides.

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。
• One-pot Synthesis of Quinazolinone and Benzamide Derivatives Using SBA-Pr-SO3H as a Nanoporous Heterogeneous Acid Catalyst
  作者：Monireh Nahad、Ghodsi Ziarani

  DOI：10.13005/ojc/290443

  日期：2013.12.30

  A series of quinazolinone and benzamide derivatives have been efficiently synthesized in good to excellent yields via the reaction of 2-aminobenzamide and aromatic benzoyl chlorides under solvent-free conditions using SBA-Pr-SO3H as a nano solid acid catalyst.

  一系列的喹嗪酮和苯酰胺衍生物通过在无溶剂条件下使用SBA-Pr-SO3H作为纳米固体酸催化剂，采用2-氨基苯酰胺与芳香族苯甲酰氯反应，已高效合成，产率良好至优异。
• Quinazolines useful as modulators of ion channels
  申请人：Wilson Dean

  公开号：US20090312342A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Rh(III)-Catalyzed Controlled <i>Ortho</i>-Amidation of Arylamides with Dioxazolones Using Weakly Coordinating Native Primary Amide as the Directing Group
  作者：Saksham Mishra、Anjali Aghi、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00116

  日期：2024.4.19

  Herein, we report a controlled introduction of an amide unit at the ortho-position of an electron-deficient arylamide system without affording any cyclized products using user-friendly dioxazolone as an amidating reagent in the presence of a Rh(III)-catalyst. This is the first report where native primary amide has been utilized as a weakly coordinating group for site-selective C–N bond formation reaction

  在此，我们报道了在缺电子芳酰胺体系的邻位上受控引入酰胺单元，并且在 Rh(III) 催化剂存在下使用用户友好的二恶唑酮作为酰胺化试剂，而不提供任何环化产物。这是第一篇报道，天然伯酰胺被用作位点选择性 C-N 键形成反应的弱配位基团。所开发的协议在无外部辅助条件下工作，底物范围广泛。
• 849. Syntheses in the quinazolone series. Part IV. The conversion of N-aroylorthanilamides into 2-arylquinazol-4-ones
  作者：Henry Stephen、George Wadge

  DOI：10.1039/jr9560004420

  日期：——