(R)-N-{3-[2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenyl}(2-thiophene)sulfonamide | 776302-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-{3-[2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenyl}(2-thiophene)sulfonamide
• CAS: 776302-68-2
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₃S₂Si
• 分子量: 476.531
• InChiKey: VFXXWZYTOMJPQR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-{3-[2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenyl}(2-thiophene)sulfonamide 在 盐酸 、 二乙基异丙基胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Propane-2-sulfonic acid 3-(2-{(R)-(R)-2-hydroxy-2-[3-(thiophene-2-sulfonylamino)-phenyl]-ethylamino}-propyl)-1H-indol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 1: SAR studies of the 7-position of the indole ring

  摘要：

  A series of tryptamine-based 2-thiophenesulfonamide derivatives were prepared and their agonistic activity for the beta-adrenergic receptors (ARs) was evaluated. Compound 54, containing 7-methanesulfonyloxy tryptamine, was found to be a highly potent beta(3)-AR agonist (EC50 = 0.21 nM, IA = 97%) with excellent selectivity for the beta(3)-AR over the beta(1)- and beta(2)-ARs (210- and 86-fold, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium bromide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-N-{3-[2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenyl}(2-thiophene)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1，7-环吲哚的发现是一类新型的高效，高选择性的人β3-肾上腺素能受体激动剂，具有高细胞通透性。

  摘要：

  合成和评估的新型系列的1,7环吲哚为基础的人肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂。各种1,7-环化的吲哚部分的合成是通过Mitsunobu反应或闭环复分解（RCM）反应完成的。SAR研究表明，环尺寸的扩大导致对beta1-和beta2-AR的相当大的选择性。发现化合物26是八元环类似物，在其1,7-连接子部分具有双键，是一种有效的β3-AR激动剂（EC50 = 0.75 nM，IA = 90％），对β3的选择性非常高-AR超过beta1和beta2-AR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.032

文献信息

• Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 2: SAR of the methylene derivatives
  作者：Masaaki Sawa、Hirotaka Tateishi、Kazuhiro Mizuno、Hiroshi Harada、Mayumi Oue、Hiroshi Tsujiuchi、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.054

  日期：2004.12

  A series of tryptamine derivatives with modified sulfonamide were designed, synthesized, and evaluated for their ability to stimulate CAMP accumulation in CHO cells expressing the cloned human beta(3)-adrenergic receptor (AR). For this series of compounds, our objective was to symmetrize the a-position of the tryptamine moiety maintaining its activity and reducing the cost of production. Compound 11h, having m-aminobenzene, exhibited excellent agonistic activity for beta(3)-AR with excellent subtype selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.