2‑(phenylselanyl)cyclohexyl acetate | 51533-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‑(phenylselanyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: 2-(phenylselanyl)cyclohexyl acetate；trans-2-acetoxycyclohexylphenylselenide；[(1S,2S)-2-phenylselanylcyclohexyl] acetate
• CAS: 51533-20-1；133708-82-4；151061-67-5；151061-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Se
• 分子量: 297.256
• InChiKey: FZGRNWJSLLRIFT-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑(phenylselanyl)cyclohexyl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烷的苯基硒键的光还原裂解

  摘要：

  从三乙胺到苯硒代链烷烃的光诱导电子转移可导致PhSe键的选择性还原和裂解，从而导致苯和相应的二烯化烯基硒基自由基的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88021-2
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 、 环己烯 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2‑(phenylselanyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated acyloxyselenenylation of alkenes

  摘要：

  在 I2 的存在下，烯与二硒化物和羧酸发生了酰氧基硒化反应。这种无金属碘介导的酰氧基硒化反应在温和的反应条件下高效进行，可得到一系列具有高区域选择性的 2-酰氧基-1-硒化物，收率从中等到良好。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0496-5

文献信息

• Oxyselenation of olefins by the use of aryl or alkyl selenocyanates and copper or nickel halides
  作者：Akio Toshimitsu、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39770000166

  日期：——

  Reaction of olefins with aryl or alkyl selenocyanates in alcohol, water, or acetic acid in the presence of copper or nickel(II) halides produces the corresponding β-oxy selenides in high yields.

  在卤化铜或镍（II）的存在下，烯烃与芳基或烷基硒氰酸酯在醇，水或乙酸中的反应以高收率产生相应的β-氧硒化物。
• ACETOXYSELENATION: REACTION OF OLEFINS WITH DIPHENYL DISELENIDE AND CUPRIC ACETATE
  作者：Noritaka Miyoshi、Yutaka Ohno、Kiyoshi Kondo、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1979.1309

  日期：1979.11.5

  In the presence of cupric acetate, diphenyl diselenide was found to react with olefins in acetic acid to afford 2-acetoxyalkyl phenyl selenide (1). The similar reaction proceeded by use of a catalytic amount of cupric acetate in the presence of oxygen. Formation of benzeneselenenyl acetate(PhSeOAc) as an intermediate is suggested.

  在乙酸铜存在下，发现二苯基二硒化物与乙酸中的烯烃反应以提供 2-乙酰氧基烷基苯基硒化物 (1)。在氧气存在下使用催化量的乙酸铜进行类似的反应。建议形成乙酸苯硒酯 (PhSeOAc) 作为中间体。
• 1,2-functionalization of cyclohexane using selenium intermediates
  作者：Angelo M. Morella、A.David Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98866-x

  日期：1985.1

  The trans 1,2-phenylseleno acetate, acetamide, alcohol and nitrile of cyclohexane may be oxidized at selenium by halogens and the phenylseleno moiety displaced by halide to give high yields of 1,2 halide-containing products with cis geometry.

  环己烷的反式1,2-苯基硒代乙酸酯，乙酰胺，醇和腈可在硒中被卤素氧化，苯基硒代部分被卤化物取代，从而获得高收率的具有顺式几何构型的含1,2卤化物的产物。
• Iodosobenzene Diacetate and Diphenyl Diselenide: An Electrophilic Selenenylating Agent of Double Bonds
  作者：Marco Tingoli*、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini

  DOI：10.1080/00397919808007007

  日期：1998.5

  Abstract Phenylseleno-acetoxylation, hydroxylation, etherification and lactonization products are obtained in good yields from the reaction of alkenes with diphenyl diselenide and iodosobenzene diacetate, in acetonitrile. present address: Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy. e-mail [e-mail].

  摘要 烯烃与二苯基二硒化物和碘代苯二乙酸酯在乙腈中反应，可得到苯硒-乙酰氧基化、羟基化、醚化和内酯化产物，收率良好。当前地址：Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy。电子邮件 [e-mail]。
• PhI Catalyzed Acetoxyselenylation and Formyloxyselenylation of Alkenes
  作者：Yikun Zhang、Sixue Wu、Jie Yan

  DOI：10.1002/hlca.201600306

  日期：2017.3

  With PhI as catalyst and mCPBA as oxidant, a novel and efficient catalytic procedure has been developed for the acetoxyselenylation and formyloxyselenylation of alkenes. In this protocol, PhI is first oxidized into hypervalent iodine intermediate, which promotes the cleavage of Se–Se bond in diselenides. The in situ generated electrophilic selenium species then reacts with alkenes, affording 2‐acetoxy‐1‐selenides

  以PhI为催化剂，以m CPBA为氧化剂，已开发出一种新颖高效的催化方法，用于烯烃的乙酰氧基硒化和甲酰氧基硒化。在该方案中，PhI首先被氧化成高价碘中间体，从而促进二硒化物中Se-Se键的裂解。然后，原位生成的亲电子硒物种与烯烃反应，以高区域选择性和高收率提供2-乙酰氧基-1-硒化物和2-甲酰氧基-1-硒化物。