ditert-butyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate | 163060-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate
• CAS: 163060-61-5
• 化学式: C₇₆H₁₄₀N₄O₁₄S
• 分子量: 1366.03
• InChiKey: ZSQUPCAIQRGJIX-GYLGGJJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.3
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  69
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-2-[[2-[[(2S)-4-carboxy-2-[[(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[[[(2R)-2-羧基-2-[[芴甲氧羰基]氨基]乙基]硫基]甲基]-1,2-乙二基双(十六烷酸)酯 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 达卡巴嗪 、 HONB 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589