cis-1-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(α-methylstyryl)-3-phthalimido-2-azetidinone | 108908-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(α-methylstyryl)-3-phthalimido-2-azetidinone
• 英文别名: cis-1-[(methoxycarbonyl)methyl]-4-(α-methylstyryl)-3-phthalimido-2-azetidinone；methyl 2-[(3S,4R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxo-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 108908-74-3；112457-79-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: JXONDIYBRUPSCX-DOHCRASPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(α-methylstyryl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-4-acetoxy-1-((methoxycarbonyl)methyl)-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides or equivalents to cinnamylideneamines: A concise new approach to 4-acetoxyazetidin-2-ones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94274-6
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 PhOPO₂Cl₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-1-((methoxycarbonyl)methyl)-4-(α-methylstyryl)-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides or equivalents to cinnamylideneamines: A concise new approach to 4-acetoxyazetidin-2-ones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94274-6

文献信息

• N,N-Dimethylphosphoramidic dichloride: a convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines
  作者：Fernando P Cossío、Iñaki Ganboa、Jesús M García、Begoña Lecea、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96016-7

  日期：1987.1

  A convenient reagent for the preparation of β-lactams from acetic acids and imines is described. A new route to α-keto-β-lactams from 3-bis(ethylthio)β-lactams is also reported. Reaction of 4-acethyl-β-lactams with diazomethane is also made.

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。
• Reagents and synthetic methods. Part 67. Preparation of 4-unsubstituted .beta.-lactams from 4-acetoxyazetidin-2-ones. A formal approach to monobactams and nocardicins
  作者：Ana Arrieta、Begona Lecea、Fernando P. Cossio、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo00251a023

  日期：1988.8
• COSSIO, FERNANDO P.;GANBOA, INAKI;GARCIA, JESUS M.;LECEA, BEGONA;PALOMO, +, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1945-1948
  作者：COSSIO, FERNANDO P.、GANBOA, INAKI、GARCIA, JESUS M.、LECEA, BEGONA、PALOMO, +

  DOI：——

  日期：——
• ARRIETA, ANA;LECEA, BEGONA;COSSIO, FERNANDO P.;PALOMO, CLAUDIO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3784-3791
  作者：ARRIETA, ANA、LECEA, BEGONA、COSSIO, FERNANDO P.、PALOMO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——