(S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-propionic acid methyl ester | 438240-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-propionic acid methyl ester
• CAS: 438240-52-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: JZYHYGVSLQVQPB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 类似物药效团库的液相平行合成：一种定义天然环状 (Depsi) 肽的结构-功能特性的通用化学诱变方法

  摘要：

  HUN-7293 (1) 是一种天然存在的环状七肽，是细胞粘附分子表达（VCAM-1、ICAM-1、E-选择素）的有效抑制剂，其过度表达是慢性炎症性疾病的特征。定义此类环状 (depsi) 肽的结构-功能关系的一般方法的代表，关键 HUN-7293 类似物的完整库的并行合成和评估是详细的采用液相技术和简单的酸碱液-液提取用于中间体和最终产品的分离和纯化。对于研究的设计和溶液相技术的独特性而言，该库的组装是将发散的合成策略叠加到收敛的全合成上。环七肽每个残基的丙氨酸扫描和 N-甲基缺失确定了负责或促成生物学特性的关键位点。同时制备一套完整的单个残基类似物进一步简化了结构，允许对 1 的每个结构特征进行评估，在单个研究中提供结构-功能关系的详细说明。在通过天然产物结构的系统化学诱变制备的药效团文库中，鉴定了具有可比效力的简化类似物，并且在某些情况下，提高了选择性。该文库的一个有效成员被证明是一种额外的天然产物，我们将其称为

  DOI：

  10.1021/ja020166v
• 作为产物：
  描述：

  N-^tBOC-N-methyl-L-alanine methyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素A的九步全合成与生物评价

  摘要：

  我们已经以极其简洁和收敛的方式完成了在建筑和生物学上引人入胜的环状多肽Rhizonin A（1）的总合成。该战略路线需要9个最长的线性步骤，以将可商购获得的材料精加工成天然产品，总产率为9.7％。明智的化学策略选择为序列的简洁和高总产量提供了动力。根瘤菌素A（1）对HCT116结直肠癌细胞的细胞活力显示出微弱的抑制作用，这种活性取决于缺氧诱导因子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000222

文献信息

• Structure-based hybridization of the bioactive natural products rhizonin A and ternatin leading to a selective fat-accumulation inhibitor against 3T3-L1 adipocytes
  作者：Kenichiro Shimokawa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.109

  日期：2009.2

  Based on the structural similarity between the naturally occurring cyclic heptapeptides rhizonin A and ternatin, two novel analogues were designed. The synthetic analogues were assessed with regard to their fat-accumulation inhibitory effect against 3T3-L1 adipocytes, and this led to the discovery of a potent and selective fat-accumulation inhibitor compared to the parent compound rhizonin A. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.