8-methyl-chroman-4-one oxime | 24541-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methyl-chroman-4-one oxime
• 英文别名: 8-Methyl-chroman-4-on-oxim；N-(8-methyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 24541-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TVQJSYUFKCDPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-chroman-4-one oxime 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-benzoyl-8-methyl-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–H活化在室温下将环酰胺类与α-氧代羧酸脱羧酰化

  摘要：

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。

  DOI：

  10.1021/ol301801r
• 作为产物：
  描述：

  β-(o-tolyloxy)-propionic acid 在 羟胺 、 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 8-methyl-chroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Cyclic Enamides with <i>in Situ</i> Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Enantioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02898

  日期：2016.11.4

  An efficient formal [3 + 2]-cycloaddition toward the highly diastereo- and enantioselective synthesis of indolo[1,2-a]indoles is disclosed. A chiral BINOL-derived phosphoric acid catalyzed the highly enantioselective conjugate addition of cyclic enamides to in situ generated 2-methide-2H-indoles and subsequent aminalization to give rise to acetamide-substituted indolo[1,2-a]indoles carrying three contiguous

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。
• Bhalerao,U.T.; Thyagarajan,G., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 429 - 433
  作者：Bhalerao,U.T.、Thyagarajan,G.

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylative Acylation of Cyclic Enamides with α-Oxocarboxylic Acids by Palladium-Catalyzed C–H Activation at Room Temperature
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/ol301801r

  日期：2012.9.7

  efficient catalytic decarboxylative acylation of unactivated sp2 (alkenyl) C–H bonds has been developed. Various substituted α-oxocarboxylic acids with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of β-acyl enamide products in good yields. The reaction is proposed to proceed via a cyclic vinylpalladium intermediate, facilitating the decarboxylative dehydrogenative

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——