N^α-tert-butyloxycarbonyl-N^ω-hydroxy-L-arginine tert-butyl ester | 133374-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butyloxycarbonyl-N^ω-hydroxy-L-arginine tert-butyl ester
• 英文别名: N^α-BOC-N^ω-hydroxy-L-arginine tert-butyl ester；tert-butyl N^α-Boc-N^ω-hydroxy-L-arginate；tert-butyl N^α-Boc-N^G-hydroxy-L-arginate；tert-butyl (2S)-5-[[amino-(hydroxyamino)methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 133374-43-3
• 化学式: C₁₅H₃₀N₄O₅
• 分子量: 346.427
• InChiKey: PWYLXXRTMKKVSX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  135.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butyloxycarbonyl-N^ω-hydroxy-L-arginine tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到Nw-Hydroxyl-L-arginine Dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  15Nω-羟基-L-精氨酸的合成和ESR和15N-NMR研究阐明L-精氨酸酶法生成一氧化氮的分子机制

  摘要：

  Nω-羟基-L-精氨酸(2)采用多步合成法制备；关键步骤是将羟胺添加到受保护的氰胺 8 中。首先，通过 15N-NMR 研究证实了 N-羟基胍的存在。15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 被巨噬细胞的 NO 合酶定量转化为 15NO。15NO通过ESR光谱鉴定。这些实验证实 15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 是从精氨酸 (1) 生物合成 NO 的中间体，并且 N - 羟基化的 N - 原子存在于形成的 NO 中。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271208
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-5-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N^α-tert-butyloxycarbonyl-N^ω-hydroxy-L-arginine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  15Nω-羟基-L-精氨酸的合成和ESR和15N-NMR研究阐明L-精氨酸酶法生成一氧化氮的分子机制

  摘要：

  Nω-羟基-L-精氨酸(2)采用多步合成法制备；关键步骤是将羟胺添加到受保护的氰胺 8 中。首先，通过 15N-NMR 研究证实了 N-羟基胍的存在。15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 被巨噬细胞的 NO 合酶定量转化为 15NO。15NO通过ESR光谱鉴定。这些实验证实 15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 是从精氨酸 (1) 生物合成 NO 的中间体，并且 N - 羟基化的 N - 原子存在于形成的 NO 中。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271208

文献信息

• ——
  作者：Hiroyo Kabasawa、Masako Ikeno、Masahiro Suzukawa、Keiro Higuchi、Keiko Yanagisawa、Hiroko Seki、Tatsuhiro Tokunaga、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2636::aid-hlca2636>3.0.co;2-l

  日期：2002.9

  The chemistry of N-hydroxyguanidines, focusing on photo-sensitized oxygenation and reaction with nitric oxide (NO), was examined. In the former reaction, a urea derivative wits obtained as the main product together with the generation of NO. On the other hand, in the latter case, oxidative nitrosation occurred under aerobic conditions to give a nitrosourea derivative. which wits also obtained from urea by the same treatment.
• Synthesis and bioactivity of N.omega.-hydroxyarginine: a possible intermediate in the biosynthesis of nitric oxide from arginine
  作者：Guillermo C. Wallace、Jon M. Fukuto

  DOI：10.1021/jm00109a032

  日期：1991.5
• Methodology for the preparation of N-guanidino-modified arginines and related derivatives
  作者：Frank L. Wagenaar、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jo00068a031

  日期：1993.7

  Methods for the preparation of N(G)-modified arginines and N(delta)-heterocyclic ornithines are described. The reactive cyanamide intermediate tert-butyl N(alpha)-Boc-N(delta)-cyano-L-ornithinate (2). prepared either by treatment of tert-butyl N(alpha)-BOC-L-ornithinate (5) with cyanogen bromide or by dehydration of tert-butyl N(alpha)-Boc-L-citrullinate (6), was utilized to prepare N(G)-hydroxy-L-arginine, N(G)-amino-L-arginine, and N(G)-methoxy-L-arginine. Intermediates 3a and 3b, derived from treatment of 5 with diphenyl cyanocarbonimidate (19), reacted with nitrogen nucleophiles to produce novel N(G)-cyano-L-arginine and N(delta)-heterocyclic L-ornithine analogs.
• Synthesis and effects on arginase and nitric oxide synthase of two novel analogues of N^ω-hydroxyarginine, N^ω-hydroxyindospicine and p-hydroxyamidinophenylalanine
  作者：Sandrine Vadon、Julien Custot、Jean-Luc Boucher、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/p19960000645

  日期：——

  Two novel amino acids, N-omega-hydroxy-D,L-indospicine and p-hydroxyamidino-D,L-phenylalanine, have been synthesized in four steps from tert-butoxycarbonylglycine. Both compounds act as good inhibitors of arginase, N-omega-hydroxyindospicine being one of the best inhibitors of this enzyme known so far (IC50 = 50 mu mol dm(-3)). In contrast, with brain NO synthase the two compounds are almost without effect.
• WALLACE, G. C.;FUKUTO, J. M., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1746-1748
  作者：WALLACE, G. C.、FUKUTO, J. M.

  DOI：——

  日期：——