ethyl (E)-2-methyl-3-phenylethynyl-2-butenoate | 221888-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-3-phenylethynyl-2-butenoate
• 英文别名: trans-2,3-Dimethyl-5-phenyl-pent-2-en-4-in-saeure-methylester；ethyl (E)-2,3-dimethyl-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 221888-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZKHCQDKPGFDJRO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl (E)-2-methyl-3-phenylethynyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯，β-二酮或α-二酮衍生的壬酸乙烯酯的合成及其钯与有机锌卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  将环状和非环状β-酮酸酯4，典型的环状α-二酮5和典型的环状β-二酮6转化为相应的通式7、8和9的乙烯基壬二酸酯分别通过在20-55°C下与1.2-1.5当量的NaH在DMF中反应，然后在20°C下用1.15-1.30当量的全氟-1-丁磺酰氟处理。这些由壬基乙酸乙烯酯（已通过MPLC在硅胶上纯化）在Pd催化的芳基氯化物，1-炔基氯化物和烷基锌氯化物的交叉偶联反应中被证明是优异的亲电子试剂。通过这些平滑且选择性的交叉偶联反应，可以干净地合成出包括立体异构纯化合物，2-取代的3-芳基-2-环戊烯酮和天然存在的二氢茉莉酮在内的各种环状和无环的四取代α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01221-6

文献信息

• Synthesis of vinyl nonaflates derived from β-ketoesters, β-diketones or α-diketones and their palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organozinc halides
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Renzo Rossi、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01221-6

  日期：1999.2

  nonaflates of general formula 7, 8 and 9, respectively, by reaction with 1.2–1.5 equiv of NaH in DMF at 20–55 °C followed by treatment with 1.15–1.30 equiv of perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride at 20 °C. These vinyl nonaflates, which were purified by MPLC on silica gel, proved to be excellent electrophiles in Pd-catalyzed cross-coupling reactions with aryl-, 1-alkynyl- and alkylzinc chlorides. A variety

  将环状和非环状β-酮酸酯4，典型的环状α-二酮5和典型的环状β-二酮6转化为相应的通式7、8和9的乙烯基壬二酸酯分别通过在20-55°C下与1.2-1.5当量的NaH在DMF中反应，然后在20°C下用1.15-1.30当量的全氟-1-丁磺酰氟处理。这些由壬基乙酸乙烯酯（已通过MPLC在硅胶上纯化）在Pd催化的芳基氯化物，1-炔基氯化物和烷基锌氯化物的交叉偶联反应中被证明是优异的亲电子试剂。通过这些平滑且选择性的交叉偶联反应，可以干净地合成出包括立体异构纯化合物，2-取代的3-芳基-2-环戊烯酮和天然存在的二氢茉莉酮在内的各种环状和无环的四取代α，β-不饱和酯。