3,17β-bis-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-11α-ol | 246855-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-11α-ol
• 英文别名: ent-3,17β-bis-(tert-butyldimethyl)silyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-11α-ol
• CAS: 246855-57-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 516.912
• InChiKey: UFAVTLFBMHTBLH-VMKDRSPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-bis-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-11α-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氯化铝 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨基磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 152.78h， 生成 17β-hydroxy-11α-(3'-sulfanylpropyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3
• 作为产物：
  描述：

  (17beta)-雌甾-1,3,5(10),9(11)-四烯-3,17-二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,17β-bis-(t-butyldimethylsilyl)oxy-estra-1,3,5(10)-trien-11α-ol
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3

文献信息

• ENT-STEROIDS AS SELECTIVELY ACTIVE ESTROGENS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1169336B1

  公开（公告）日：2006-02-01
• Design, Synthesis, and Bioactivities of Steroid-Linked Taxol Analogues as Potential Targeted Drugs for Prostate and Breast Cancer
  作者：Changhui Liu、Jeannine S. Strobl、Susan Bane、Jennifer K. Schilling、Meredith McCracken、Sabarni K. Chatterjee、Rayhana Rahim-Bata、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np030296x

  日期：2004.2.1

  The female steroid hormone 3,17beta-estradiol (2) was selected as an agent to target taxol (1) to estrogen receptor (ER) positive breast cancer cells. Estradiol-taxol conjugates (ETC) were synthesized through linkages from the 11- or 16-position of estradiol to the 2'-, 7-, or 10-position of taxol. All conjugates were cytotoxic to the A2870 ovarian cancer cell line, although less so than taxol. The MCF-7 breast cancer cell line (ER-alpha positive) and MDA-MB-231 breast cancer cell line (ER-a negative) were also used to evaluate the selectivity and cytotoxicity of these conjugates. One conjugate showed some selectivity for ER positive cells, but it was less potent than taxol. Two ETC hemisuccinates were also prepared to improve the solubility of the conjugates. The corresponding Na and triethanolammonium salts were slightly more cytotoxic than the acid form but were much less cytotoxic than the corresponding ETC.