2,3-bis(phenylhydrazono)thiazolo[3,2-a]benzimidazole | 526197-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3-bis(phenylhydrazono)thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2,3-bis-phenylhydrazono-2,3,4,5-tetrahydrothiazolo[3,2-a]benzimidazole；N-[[2-(phenylhydrazinylidene)-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-ylidene]amino]aniline
• CAS: 526197-35-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₆S
• 分子量: 384.464
• InChiKey: DDHJVYOGKAWEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(phenylhydrazono)thiazolo[3,2-a]benzimidazole 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双-肼基卤化物与一些双功能杂环反应的区域选择性

  摘要：

  双腙酰氯 1 与 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a、2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b 和 2-mercaptobenzimidazole 发生区域选择性反应2c分别给出迄今未知的退火2,3-双-(苯肼基)噻唑6a-c。1 与此类杂环的甲硫基衍生物的反应分别得到退火的 3,3'-双-(1,2,4-三唑) 11a-c。1 与 2-苯基氨基-4(3H)-嘧啶酮 4 的类似反应得到 2,3-双(苯肼基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(1H)-酮 16。6c 的氧化产生相应的双(苯偶氮) 衍生物 15. 讨论了所研究反应的区域化学。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200148
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 N,N'-diphenylethane(bis-hydrazonoyl dichloride) 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,3-bis(phenylhydrazono)thiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  双-肼基卤化物与一些双功能杂环反应的区域选择性

  摘要：

  双腙酰氯 1 与 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a、2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b 和 2-mercaptobenzimidazole 发生区域选择性反应2c分别给出迄今未知的退火2,3-双-(苯肼基)噻唑6a-c。1 与此类杂环的甲硫基衍生物的反应分别得到退火的 3,3'-双-(1,2,4-三唑) 11a-c。1 与 2-苯基氨基-4(3H)-嘧啶酮 4 的类似反应得到 2,3-双(苯肼基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(1H)-酮 16。6c 的氧化产生相应的双(苯偶氮) 衍生物 15. 讨论了所研究反应的区域化学。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200148

文献信息

• Synthesis of 3,3′-bi-1,2,4-Triazolo[4,5-a]- benzimidazole, 5,5′-bi-1,3,4-Thiadiazole, and Thiazolo[3,2-a]benzimidazole Derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Mohamed A. Raslan、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1081/scc-120026349

  日期：2003.12.1

  Abstract A series of novel 3,3′-bi-1,2,4-triazolo[4,5-a]benzimidazole and thiazolo[3,2-a]-benzimidazole derivatives were synthesized via the reaction of bis-hydrazonoyl chlorides with 2-methylthiobenzimidazole and with benzimidazol-2-thiol, respectively. A direct synthesis of 5,5′-bi-1,3,4-thiadiazole and 4,5-bis-phenylhydrazono-2,3,4,5-tetrahydrothiazole derivatives is also described.

  摘要 通过双腙酰氯与 3,3'-双-1,2,4-三唑并[4,5-a]苯并咪唑和噻唑并[3,2-a]-苯并咪唑反应合成了一系列新型的3,3'-双-1,2,4-三唑并[4,5-a]苯并咪唑和噻唑并[3,2-a]-苯并咪唑衍生物。 2-甲硫基苯并咪唑和苯并咪唑-2-硫醇，分别。还描述了 5,5'-双-1,3,4-噻二唑和 4,5-双-苯基腙-2,3,4,5-四氢噻唑衍生物的直接合成。