(Z)-2-(4-(isopropyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 92830-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-(isopropyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 92830-98-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GZWKCBRTXRBULH-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(isopropyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以75 mg的产率得到(2-hydroxyphenyl)[5-(4-isopropylphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-2'-hydroxychalcone 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27.2%的产率得到(Z)-2-(4-(isopropyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2

文献信息

• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially and Centrally Chiral 1,2-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines through a [2 + 2] Cycloaddition/Retroelectrocyclization/Re-Cycloaddition Cascade
  作者：Wanlong Xiao、Fang Li、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03183

  日期：2023.11.10

  This method allows the synthesis of a range of 1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridines containing both axially and centrally chiral elements in high yields and excellent stereoselectivities (up to >99% yield, 91:9 dr, 98% ee). A control experiment revealed that this process proceeded through a multistep [2 + 2] cycloaddition/retroelectrocyclization/tautomerism/1,6-conjugate addition cascade.

  公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性（高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee）。对照实验表明，该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• THERAPEUTIC AURONES
  申请人：Middle Tennessee State University

  公开号：EP3442520A1

  公开（公告）日：2019-02-20