6-bromo-4-chloromethyl-7-acetyloxycoumarin | 566206-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-chloromethyl-7-acetyloxycoumarin
• 英文别名: [6-bromo-4-(chloromethyl)-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 566206-44-8
• 化学式: C₁₂H₈BrClO₄
• 分子量: 331.55
• InChiKey: HBJOWISPTAUFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-chloromethyl-7-acetyloxycoumarin 在 四氧化锇 、 水 、 sodium carbonate 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-bromo-4-(1,2-dihydroxyethyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bhc-二醇作为醛和酮的光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-溴-4-（1,2-二羟乙基）-7-羟基香豆素（Bhc-diol）可以在模拟的生理条件下用作醛和酮的可光去除保护基。证明了单光子和双光子诱导的苯甲醛，胡椒醛，苯乙酮和环己酮的释放。

  DOI：

  10.1021/ol034536b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6-bromo-4-chloromethyl-7-acetyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bhc-二醇作为醛和酮的光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-溴-4-（1,2-二羟乙基）-7-羟基香豆素（Bhc-diol）可以在模拟的生理条件下用作醛和酮的可光去除保护基。证明了单光子和双光子诱导的苯甲醛，胡椒醛，苯乙酮和环己酮的释放。

  DOI：

  10.1021/ol034536b