2'-(trimethylsilyl)ethyl 4-formylbenzoate | 160681-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(trimethylsilyl)ethyl 4-formylbenzoate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 4-formylbenzoate
• CAS: 160681-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃Si
• 分子量: 250.37
• InChiKey: ZBFZTZQFJXJVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(trimethylsilyl)ethyl 4-formylbenzoate 在 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-ethynylbenzoyl)-5-[4-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 对醛基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到2'-(trimethylsilyl)ethyl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉构建模块，用于生物有机模型系统的模块化构建

  摘要：

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85364-3
• 作为试剂：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 、 5-(trifluoromethyl)dipyrromethane 在 2'-(trimethylsilyl)ethyl 4-formylbenzoate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 、 、 5,15-bis(trifluoromethyl)-10,20-bis[4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}phenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  线性两亲性卟啉二聚体和三聚体的合成：跨膜卟啉阵列的双层脂质膜跨膜方法。

  摘要：

  已经开发了用于构建线性两亲卟啉阵列的模块化构件方法。在两步室温卟啉合成的条件下，内消旋-（三氟甲基）二吡咯甲烷与醛的反应提供了反式取代的卟啉（产率为13-56％）。与两种不同醛的相似反应可提供带有两个不同官能团的卟啉。乙炔卟啉和碘卟啉（游离碱或锌）通过Pd（0）催化的偶合反应选择性连接，从而提供具有定义金属化状态的卟啉的线性阵列。带有碘和酯基的锌卟啉与带有乙炔和酯基的游离碱卟啉的偶合产生了无锌的卟啉二聚体。双乙炔卟啉与带有碘和酯基的卟啉的偶合提供了卟啉三聚体。酯的裂解产生两亲性的卟啉二聚体和三聚体阵列。具有相邻锌和游离碱卟啉的阵列经历有效的电子能量转移。两个两亲卟啉阵列已被纳入L-α-磷脂酰胆碱囊泡。这种通用的合成策略为研究超分子组装中的光物理过程提供了卟啉阵列家族的途径。两个两亲卟啉阵列已被纳入L-α-磷脂酰胆碱囊泡。这种通用的合成策略为研究超分子组装中的光物理过程提供了卟啉阵列家族的途

  DOI：

  10.1021/jo9611576