(+/-)-hypophyllanthin | 33676-00-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (+/-)-hypophyllanthin
• 英文别名: Hypophyllanthin；(7R,8R,9S)-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-7,8-bis(methoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][1,3]benzodioxole
• CAS: 33676-00-5；78215-54-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: LBJCUHLNHSKZBW-XGHQBKJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130℃
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158
• 溶解度：
  乙醇中≤0.2mg/ml；DMSO中10mg/ml；二甲基甲酰胺中30mg/ml
• LogP：
  3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Hypophyllanthin 是从 Phyllanthus spp 中分离出的主要木质素，具有很强的抗炎活性。它能直接抑制 P-gp 的活性而不干扰 MRP2 活性。

靶点

• P-gp

体外研究

在 U937 单核细胞中，Hypophyllanthin 可通过干扰 NF-κB、MAPKs 和 Akt 的激活来下调 COX-2、TNF-α 和 IL-1β 基因的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hypophyllanthin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-methoxy-8-methoxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7-carbaldehyde 、
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aryltetralin lignans with DDQ - an example of DDQ oxidation of an allylic ether group.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81817-7
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,9aR,10S)-5-bromo-10-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6a,7,9a,10-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9(6H)-one 、 碘甲烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+/-)-hypophyllanthin
  参考文献：
  名称：

  叶绿素，调脂蛋白，叶绿素和lintetralin的结构与合成

  摘要：

  提出了从Linn分离的四种芳基四氢木酚木质素成分的结构。通过其（±）形式的合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80108-6

文献信息

• Schneiders, Gail E.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 999 - 1004
  作者：Schneiders, Gail E.、Stevenson, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Structure and synthesis of hypophyllanthin, nirtetralin, phyltetralin and lintetralin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Gail E. Schneiders、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80108-6

  日期：1981.1

  Structures propounded for the four aryltetralin lignan constituents isolated from Linn. are confirmed by syntheses of their (±)-forms.

  提出了从Linn分离的四种芳基四氢木酚木质素成分的结构。通过其（±）形式的合成得到证实。
• Reactions of aryltetralin lignans with DDQ - an example of DDQ oxidation of an allylic ether group.
  作者：R.S. Ward、P. Satyanarayana、B.V.Gopala Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81817-7

  日期：1981.1