1-Deuterononanal | 61685-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Deuterononanal
• 英文别名: Nonanal-1-d；1-deuterio-nonanal；1-deuteriononan-1-one
• CAS: 61685-35-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 143.233
• InChiKey: GYHFUZHODSMOHU-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Deuterononanal 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟化硼 、 2-蒎烯聚合物 作用下， 生成 methyl (S)-8-((nonyl-1-d)thio)octanoate
  参考文献：
  名称：

  无环二烷基亚砜与羧酸的络合：去屏蔽效应的立体化学分析

  摘要：

  首次指定了无环二烷基亚砜（0.04 M CDCl3 溶液）的 α-亚磺酰基氢的化学位移。这些化合物与羧酸的络合导致仅一个非对映异构 α-亚磺酰基氢的 1H 共振去屏蔽。这种去屏蔽效应的立体化学通过 1H 和 2H NMR 使用已知绝对构型的立体定向氘化模型亚砜进行研究：(9R, 10S)-[102H1]methyl 9-thiastearate S-oxide。该化合物与 3 当量的络合。(S)-(+)-α-甲氧基苯乙酸导致氘核共振和准对映体 C-8 氢自旋系统的下场位移，分别由 2H NMR 和 1H NMR 监测。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199612)34:12<1013::aid-omr13>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  壬酸乙酯 在 DIBAL-D 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到1-Deuterononanal
  参考文献：
  名称：

  使用二异丁基铝氘化物（DIBAL-D）通过盛水桶制备1-氘代醛

  摘要：

  氘代醛，必不可少的前体在手性一级氘代醇的制备中，通过在-78°C下用二异丁基铝氘化氘（DIBAL-D）还原甲基和乙基酯，可以制备55-75％的产率。DIBAL-D还原的化学计量和还原时间根据反应物的结构而变化。脂肪酯在6-10分钟内减少。在-78℃下，同时芳族酯反应1小时。在-78°C下。使用1.0至1.S当量的DIBAL-D还原简单的单官能酯，而多官能酯则需要2.0至2.5当量的DIBAL-D。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91486-3

文献信息

• Mechanistic Insights into a Supramolecular Self-Assembling Catalyst System: Evidence for Hydrogen Bonding during Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Urs Gellrich、Wolfgang Seiche、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201203768

  日期：2012.10.29

  structural integrity and flexibility provided by intermolecular hydrogen bonds leads to the outstanding properties of the 6‐diphenylphosphinopyridin‐(2H)‐1‐one ligand (see scheme) in the rhodium‐catalyzed hydroformylation of terminal alkenes, as demonstrated by the combination of spectroscopic methods and DFT computations. Hydrogen bonds were also detected in a competent intermediate of the catalytic cycle

  分子间氢键提供的结构完整性和灵活性导致铑在末端烯烃的羰基化羰基化反应中具有6-二苯基膦基吡啶-（2 H）-1-酮配体（参见方案）的出色性能光谱方法和DFT计算。在催化循环的有效中间体中也检测到氢键。
• KALVIN, D. M.;WOODARD, R. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3387-3392
  作者：KALVIN, D. M.、WOODARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——