(3,5,5,5-tetrabromopentyl)benzene | 38987-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5,5,5-tetrabromopentyl)benzene
• 英文别名: 1,1,1,3-Tetrabrom-5-phenylpentan；3,5,5,5-tetrabromopentylbenzene
• CAS: 38987-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₄
• 分子量: 463.832
• InChiKey: BRMKIBGSYGBZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  2.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5,5,5-tetrabromopentyl)benzene 在 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,3-Tribrom-5-phenylpentan
  参考文献：
  名称：

  Kunieda,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 1749 - 1755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-苯基-1-丁烯 在 bismuth(III) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(3,5,5,5-tetrabromopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用Bi2O3作为光催化剂的可见光驱动原子转移自由基加成至烯烃

  摘要：

  氧化铋是一种廉价且无毒的半导体，已成功地用作可见光催化剂，用于有机溴化物与各种官能化的末端烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）反应。该反应在非常温和的条件下进行，没有任何添加剂，并且催化剂负载量低（1mol％）。以中等至优异的产率（高达95％）获得了相应的ATRA产品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201403466

文献信息

• In Situ-Generated Halogen-Bonding Complex Enables Atom Transfer Radical Addition (ATRA) Reactions of Olefins
  作者：Kazuki Matsuo、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01135

  日期：2020.8.21

  effectiveness. Photocatalytic reactions usually proceed via single electron transfer (SET) or energy transfer (ET) processes from the photoexcited molecules to the various substrates. In our study, the carbohalogenation of olefins was accomplished by combining CBr4 and 4-Ph-pyridine under irradiation. The atom transfer radical addition reaction of olefins was catalyzed by an in situ-formed photocatalyst

  尽管有机基光催化剂提供了一种廉价，环保的替代品，但许多都无法在可见波长范围内吸收；这最终会影响其有效性。光催化反应通常是通过单电子转移（SET）或能量转移（ET）过程从光激发分子到各种底物进行的。在我们的研究中，烯烃的碳卤化是通过结合CBr 4来完成的和4-Ph-吡啶在辐射下。通过原位形成的光催化剂通过卤素键催化烯烃的原子转移自由基加成反应，以中等到良好的产率提供各种产物。该反应必不可少的是与卤代烯烃形成CT络合物，这会触发电荷分离过程，并最终导致C中心自由基的形成。在利用相对便宜，易于获得且对环境友好的试剂的同时，通过光激发催化剂对底物的间接活化为更有效的途径铺平了道路，特别是对于其他挑战性的化学合成。
• KUNIEDA T.; TAMURA T.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 7, 1749-1755
  作者：KUNIEDA T.、 TAMURA T.、 TAKIZAWA T.

  DOI：——

  日期：——