(2'S,3R,4'R)-ethyl 1-allyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate | 1376632-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3R,4'R)-ethyl 1-allyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2'S,3R,4'R)-4'-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-enylspiro[indole-3,3'-thiolane]-2'-carboxylate
• CAS: 1376632-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: OIPXOAMSKXKCON-VBQJREDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2'S,3R,4'R)-ethyl 1-allyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate 、 (2'S,3R,4'R)-ethyl 1-allyl-4'-hydroxy-2-oxo-4',5'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,3'-thiophene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的迈克尔-羟醛级联反应：正式的[3 + 2]环化反应，以构建对映体富集的螺环羟吲哚衍生物。

  摘要：

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30931a

文献信息

• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。