(+)-(5-benzyl-3-iodobicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone | 1033604-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+)-(5-benzyl-3-iodobicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: [(1R,4S)-5-benzyl-3-iodo-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 1033604-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O
• 分子量: 444.315
• InChiKey: XGJCXDJOVHWELN-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-cyclohexadiene 、 1-(3,5-二甲基-1-吡唑-1-基)-3-碘丙-2-炔-1-酮 在 (S)-2-amino-3-naphthalen-2-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one 、 copper(II) trifluoromethanesulfonimide 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以83%的产率得到(+)-(5-benzyl-3-iodobicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] Cycloaddition Reactions with Propiolamides

  摘要：

  We report here the catalytic and highly enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] cycloaddition reactions of electron-rich dienes or silyl enol ethers with electron-deficient propiolamide derivatives induced by copper(II)center dot 3-(2-naphthyl)-L-alanine amide complex.

  DOI：

  10.1021/ja8015318