Dimethyl 3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocycloheptane-1,1-dicarboxylate | 1362739-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocycloheptane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1362739-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₈O₄
• 分子量: 358.185
• InChiKey: PHGWQLHEQCCQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocycloheptane-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.15 g的产率得到(3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocycloheptane-1,1-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Type Semi-Fluorinated Disodium Alkanesulfonate

  摘要：

  设计、合成并表征一种新型的全氟丁基取代的环状二钠烷基磺酸盐，作为全氟辛烷磺酸（PFOS，1）这一著名表面活性剂的替代物。该环状磺酸盐通过四步反应由市售的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1,6-己二醇合成而成。通过引入可生物降解的全氟丁基部分，该部分来自对称取代的氟醇，主要通过插入中间的三氟甲磺酰酯，并利用马来酸钾进行三氟甲磺酸盐的双重置换；随后通过还原及亲核开环反应，这些关键反应实现了目标二钠烷基磺酸盐的合成。该材料的合成效率和简便性为设计PFOS替代品提供了一种新策略。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2016.60.4.257
• 作为产物：
  描述：

  八氟-1,6-己二醇 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Dimethyl 3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocycloheptane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Type Semi-Fluorinated Disodium Alkanesulfonate

  摘要：

  设计、合成并表征一种新型的全氟丁基取代的环状二钠烷基磺酸盐，作为全氟辛烷磺酸（PFOS，1）这一著名表面活性剂的替代物。该环状磺酸盐通过四步反应由市售的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1,6-己二醇合成而成。通过引入可生物降解的全氟丁基部分，该部分来自对称取代的氟醇，主要通过插入中间的三氟甲磺酰酯，并利用马来酸钾进行三氟甲磺酸盐的双重置换；随后通过还原及亲核开环反应，这些关键反应实现了目标二钠烷基磺酸盐的合成。该材料的合成效率和简便性为设计PFOS替代品提供了一种新策略。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2016.60.4.257

文献信息

• Synthesis and phosphonate binding of guanidine-functionalized fluorinated amphiphiles
  作者：Xinping Wu、Emine Boz、Amy M. Sirkis、Andy Y. Chang、Travis J. Williams

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.011

  日期：2012.3

  We report herein convenient procedures for the use of highly fluorinated alpha,omega-diols (e.g. 1) as building blocks for the rapid assembly of amphiphilic materials containing a fluorous phase region. We describe expedient conversion of the parent diols to both symmetrically and asymmetrically substituted amphiphiles via the installation of an intermediate trifluoromethanesulfonyl ester. These sulfonate esters are versatile and easily manipulated intermediates, which can be readily converted to a variety of nitrogen, halogen, and carbon groups. Moreover, we show that for guanidine-terminated fluorous amphiphiles, these molecules can bind phosphonic acid groups in aqueous media. Thus, these materials offer a new strategy for decorating phosphorylated biomolecules with fluorine-rich coatings. (C) 2012 Published by Elsevier B.V.
• US9273184B1
  申请人：——

  公开号：US9273184B1

  公开（公告）日：2016-03-01