5-Acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 183061-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 183061-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₈
• 分子量: 355.345
• InChiKey: ACWXFZNDVSLDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-[2-[[5-methoxycarbonyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第45部分。通过新颖的X射线方法确定螺旋内酰胺的绝对构型，该螺旋内酰胺可抑制尿卟啉原III合酶（cosynthetase）

  摘要：

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。

  DOI：

  10.1039/p19960002091
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid 在 磺酰氯 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第45部分。通过新颖的X射线方法确定螺旋内酰胺的绝对构型，该螺旋内酰胺可抑制尿卟啉原III合酶（cosynthetase）

  摘要：

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。

  DOI：

  10.1039/p19960002091