[(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl](pyrrolidin-1-yl)methanone hydrochloride | 1225050-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl](pyrrolidin-1-yl)methanone hydrochloride
• 英文别名: (8S)-(2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazol-5-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone hydrochloride；[(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-7,8-dihydro-6H-pyrano[2,3-e]benzimidazol-5-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone;hydrochloride
• CAS: 1225050-68-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 425.958
• InChiKey: HNYUSBMHKXDLSV-BOXHHOBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl](pyrrolidin-1-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(8S)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl](pyrrolidin-1-yl)methanone hydrochloride 、 [(8R)-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazol-5-yl](pyrrolidin-1-yl)methanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c

文献信息

• WO2006/136552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——