2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde | 1447701-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carbaldehyde；2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carbaldehyde
• CAS: 1447701-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: MTNZUEXCABRZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5-[[4-[[4-[[(10S)-4-(2-hydroxyphenyl)-1,5,6,8,12-pentazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-2,4,6-trien-12-yl]methyl]piperidin-1-yl]methyl]piperidin-1-yl]methyl]isoindole-1,3-di one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT BRM ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开提供了一种具有靶蛋白结合基团和E3泛素连接酶结合基团的双功能化合物，以及相关的使用方法。

  公开号：

  WO2022099117A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and biological characterization of hybrid compounds of curcumin and thalidomide for multiple myeloma

  摘要：

  为了开发有效治疗人类多发性骨髓瘤（MM）的药物，我们设计、合成了一系列基于沙利度胺（1）和姜黄素（2）结构的混合分子，并在人类多发性骨髓瘤 MM1S、RPMI8226、U266 细胞和人类肺癌 A549 细胞中进行了生物表征。生物学结果表明，与 1 或 2 单独作用以及 1 和 2 组合作用相比，5 和 7 这两种混合化合物对所有三种人类 MM 细胞模型的致死效应都有显著提高。此外，在 U266 细胞中进行的机理研究表明，5 和 7 能诱导活性氧（ROS）的产生并导致 G1/S 停滞，从而导致细胞凋亡和死亡。此外，它们对 A549 细胞中 NFκB 的活化也有抑制作用。总之，这些杂交化合物的研究结果强烈鼓励人们进一步优化它们，将其作为开发人类 MM 有效治疗药物的新线索。

  DOI：

  10.1039/c3ob40595h

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-1 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021168197A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present disclosure provides bifunctional compounds as IRAK4 degraders via ubiquitin proteasome pathway, and method for treating diseases modulated by IRAK4.

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为IRAK4降解剂的 bifunctional化合物，以及用于治疗受IRAK4调节的疾病的方法。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR DEGRADING BTK VIA UBIQUITIN PROTEOSOME PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION DE BTK PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UNE VOIE UBIQUITINE-PROTÉASOME
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020167518A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to compounds useful for degrading BTK via a ubiquitin proteolytic pathway. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种通过泛素蛋白酶解途径降解BTK的化合物。该发明还提供包含所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗各种疾病、症状或疾病中的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING OR DEGRADING ITK, COMPOSITIONS, COMPRISING THE SAME METHODS OF THEIR MAKING AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À INHIBER OU DÉGRADER L'ITK, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022235715A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  Provided herein are compounds for inhibiting and/or degrading IL-2 inducible T-cell kinase (ITK), compositions comprising the compounds, methods of making the same, and methods of their use for treating diseases or disorders including cancer, inflammatory, and autoimmune diseases.

  本文提供了用于抑制和/或降解IL-2诱导T细胞激酶（ITK）的化合物，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括癌症、炎症和自身免疫疾病在内的疾病或疾病的方法。
• 一种同时靶向BTK和GSPT1蛋白的降解剂
  申请人：清华大学

  公开号：CN115304606A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、溶剂化物、多晶型物或N‑氧化物：X‑L‑Y (I)其中，X为BTK结合基团，L为连接基团，Y为泛素连接酶结合基团。本发明化合物为既具有PROTAC分子的特点，同时能够以分子胶的方式发挥作用的降解剂，在多种肿瘤细胞中都可以同时降解BTK和GSPT1，并且高效地抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡。
• [EN] COMPOUND CONTAINING HETEROCYCLIC RING<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN ANNEAU HÉTÉROCYCLIQUE<br/>[ZH] 含有杂环的化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2023125944A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  本申请涉及含有杂环的化合物，具体而言涉及式I'化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。