4-硝基苄基4-硝基苯甲酸酯 | 3481-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苄基4-硝基苯甲酸酯
• 英文名称: 4'-(nitrobenzyl) 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 3481-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• mdl: MFCD00093263
• 分子量: 302.243
• InChiKey: JEVCKQDMAJETNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  499.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄基4-硝基苯甲酸酯 在 氧气 、 potassium carbonate 、 重氧水 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过结合空气中的氧原子从有机卤化物中合成N-杂环碳烯催化的酯

  摘要：

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202011039
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-硝基苄基4-硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc40832a

文献信息

• A metal-free approach for the synthesis of amides/esters with pyridinium salts of phenacyl bromides via oxidative C–C bond cleavage
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Yellaiah Tangella、Namballa Hari Krishna、Mallika Alvala

  DOI：10.3762/bjoc.15.182

  日期：——

  O-benzoylation of various amines/benzyl alcohols with pyridinium salts of phenacyl bromides is demonstrated to generate the corresponding amides and esters. This protocol facilitates the oxidative cleavage of a C–C bond followed by formation of a new C–N/C–O bond in the presence of K2CO3. Various pyridinium salts of phenacyl bromides can be readily transformed into a variety of amides and esters which is an

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Esterification Reaction of Aldehydes with Alkyl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Yang-Chun Xin、Shi-Hui Shi、Dong-Dong Xie、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100937

  日期：2011.11

  An efficient N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative esterification reaction of aldehydes with alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonate is reported. It was worth noting that (1) the configuration of alkyl halides or alkyl 4-methylbenzenesulfonates was inverted completely, and (2) the presence of oxygen was crucial for this transformation. The reaction proceeded smoothly under mild conditions

  报告了一种有效的 N-杂环卡宾催化醛与烷基卤或 4-甲基苯磺酸烷基酯的氧化酯化反应。值得注意的是（1）烷基卤化物或烷基4-甲基苯磺酸盐的构型完全颠倒，（2）氧的存在对这种转变至关重要。反应在温和条件下顺利进行，并以中等至良好的收率提供各种酯。此外，我们还开发了一种高效的醇串联氧化/酯化反应。这种方法提供了 Breslow 中间体与 sp(3)-碳中心亲电试剂反应的罕见例子。
• A Simple Procedure for the Oxidation of Alcohols Using [Bis(acetoxy)iodo]benzene and a Catalytic Amount of Bromide Ions in Ethyl Acetate
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Anna Salvo、Vincenzo Campisciano、Hazi Beejapur、Francesco Giacalone

  DOI：10.1055/s-0034-1380196

  日期：——

  secondary benzylic alcohols and secondary aliphatic alcohols were oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using [bis(acetoxy)iodo]benzene (BAIB) and a catalytic amount of bromide ions, from tetrabutylammonium bromide or KBr, in ethyl acetate. The catalytic role of the bromide ions was also highlighted in the oxidation of primary aliphatic alcohols and secondary allylic alcohols carried out

  通过使用 [双（乙酰氧基）碘] 苯 (BAIB) 和催化量的溴离子，来自四丁基溴化铵或 KBr，在乙酸乙酯中，伯和仲苯甲醇和仲脂肪醇被氧化成相应的醛和酮。在 1 mol% TEMPO 存在下进行的脂肪伯醇和烯丙醇仲醇的氧化中也突出了溴离子的催化作用。
• Iridium-Catalyzed Oxidative Dimerization of Primary Alcohols to Esters Using 2-Butanone as an Oxidant
  作者：Takeyuki Suzuki、Tadashi Katoh、Tomohito Matsuo、Kazuhiro Watanabe

  DOI：10.1055/s-2005-868492

  日期：——

  Oxidative dimerization of primary alcohols with 2-butanone in the presence of an amino alcohol-based Ir bifunctional catalyst was accomplished for the first time. The reaction proceeds with 1-2 mol% of the catalyst and 0.3 mol equivalents of K2CO3 in 2-butanone at room temperature to give the corresponding dimeric esters in 30-93% yield.

  首次实现了在基于氨基醇的Ir双功能催化剂存在下，伯醇与2-丁酮的氧化偶联反应。该反应在室温下使用1-2摩尔%的催化剂和0.3摩尔当量的K2CO3在2-丁酮中进行，得到了相应的二聚酯，产率为30-93%。
• Trimethylamine-Borane a Useful Reagent in the One-Pot Preparation of Carboxylic Esters from Carboxylic Acids
  作者：Giuseppe Trapani、Antonia Reho、Andrea Latrofa、Gaetano Liso

  DOI：10.1055/s-1990-27034

  日期：——

  The carboxylic esters 2a-h (R1CO2CH2R1) and 4a-d (R1CO2CH2R2) are synthesized from alkyl or aryl carboxylic acids, a one-pot reaction involving in situ reduction followed by esterification, both steps are mediated by trimethylamine-borane.

  羧酸酯2a-h（R1CO2CH2R1）和4a-d（R1CO2CH2R2）是通过烷基或芳基羧酸合成，采用一锅法反应，包括原位还原后进行酯化反应，两个步骤均以三甲胺-硼烷为媒介。