benzyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 37059-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2,4-dimethyl-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 37059-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: SIYDRVCFPYELAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,4-二甲基吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE COLORISATION CONTENANT CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及新型的光致发光配合物，该配合物包括与蓝色光吸收基团共价键结合的BODIPY部分，包含该光致发光配合物的色转换膜，以及使用该配合物的背光单元。

  公开号：

  WO2020210761A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  次氯酸盐介导的吩噻嗪-硼二吡咯亚甲基电子供体-受体染料中光诱导电子转移的调制：次氯酸盐的高度水溶性“开启”荧光探针

  摘要：

  一种高度水溶性的吩噻嗪（PTZ） -硼二吡咯亚甲基（BODIPY）基电子供体-受体成对（WS-探针），其中包含BODIPY作为信令天线和PTZ作为OCL -反应性基团，被设计并用作用于检测OCL的荧光化学传感器- 。加入增量量的NaOCl后，WS-Probe的猝灭荧光急剧增强，这表明还原性光诱导的电子转移（PET）从PTZ到1 BODIPY *的抑制作用；检出限计算为26.7 n m。对各种活性氧，阳离子和阴离子的选择性研究表明，WS‐Probe能够检测OCL -选择性。在不同pH值下进行的稳态荧光研究表明，WS-Probe可以检测到NaOCl，并且在7至8的pH范围内表现出最大的荧光，类似于生理条件。ESI-MS分析和1 H NMR光谱滴定表明，添加次氯酸盐后，亚砜作为主要的氧化产物而形成。更有趣的是，当WS-探针与实际水样进行处理，所述荧光响应是用自来水和消毒剂，这表明OCL的存在清晰可见的-这些样品英寸

  DOI：

  10.1002/asia.201800349

文献信息

• Development of 2,6-carboxy-substituted boron dipyrromethene (BODIPY) as a novel scaffold of ratiometric fluorescent probes for live cell imaging
  作者：Toru Komatsu、Yasuteru Urano、Yuuta Fujikawa、Tomonori Kobayashi、Hirotatsu Kojima、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1039/b917209b

  日期：——

  Ratiometric fluorescent probes based on boron dipyrromethene (BODIPY) were developed based on a novel design strategy, in which a change of the electron-withdrawing character of the 2,6-substituents resulting from reaction with a target molecule generates a fluorescence wavelength change.

  基于一种新颖的设计策略，开发了基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的比例荧光探针，其中，与目标分子反应导致的2,6-取代基的吸电子特性变化产生了荧光波长变化。
• Synthesis and antimalarial activity of prodigiosenes
  作者：Estelle Marchal、Deborah A. Smithen、Md. Imam Uddin、Andrew W. Robertson、David L. Jakeman、Vanessa Mollard、Christopher D. Goodman、Kristopher S. MacDougall、Sherri A. McFarland、Geoffrey I. McFadden、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c3ob42548g

  日期：——

  these prodigiosenes was evaluated in vitro using the 3D7 Plasmodium falciparum strain. The presence of a nitrogen atom in the A-ring is needed for antimalarial activity but the presence of an alkyl group at the β′-position of the C-ring seems detrimental. Dibutyl tin complexes exhibit IC50 values mostly in the nanomolar range with equal or improved activity compared to the free-base prodigiosene ligand

  合成了带有修饰的A环和C环的天然化合物prodigiosin的几种类似物，以及它们的一些锡，钴，硼和锌络合物。使用3D7恶性疟原虫菌株在体外评估了这些pro的抗疟活性。抗疟疾活性需要在A环中存在一个氮原子，但在C环的β'位置存在一个烷基似乎是有害的。二丁基锡配合物表现出的IC 50值大多在纳摩尔范围内，与游离碱的神童二烯配体相比具有相同或更高的活性，尽管事实证明此类锡配合物的一般毒性明显低于游离碱。
• Synthetic prodigiosenes and the influence of C-ring substitution on DNA cleavage, transmembrane chloride transport and basicity
  作者：Soumya Rastogi、Estelle Marchal、Imam Uddin、Brandon Groves、Julie Colpitts、Sherri A. McFarland、Jeffery T. Davis、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c3ob40477c

  日期：——

  Analogues of the tripyrrolic natural product prodigiosin bearing an additional methyl and a carbonyl group at the C-ring were synthesised and evaluated. In vitro anticancer activity screening (NCI) and the study of modes of action (copper-mediated cleavage of double-stranded DNA and transmembrane transport of chloride anions) showed that the presence of the methyl group is not detrimental to activity. Furthermore, although the presence of an ester conjugated to the prodigiosene C-ring seems to decrease both pKa and chloride transport efficiency compared to the natural product, these analogues still exhibit a high rate of chloride transport. All analogues exhibit good in vitro anticancer activity and reduced toxicity compared to the natural product: compare an acute systemic toxicity of 100 mg kg−1 in mice vs. 4 mg kg−1 for prodigiosin, pointing towards a larger therapeutic window than for the natural product.

  具有C环上额外甲基和羰基的三吡咯天然产物灵菌红素的类似物被合成并评估。体外抗癌活性筛选（NCI）以及作用机制研究（铜介导的双链DNA断裂和氯离子跨膜转运）表明，甲基的存在并不损害活性。此外，尽管与灵菌红素C环偶联的酯似乎降低了pKa和氯离子转运效率，相比于天然产物，这些类似物仍表现出高效的氯离子转运速率。所有类似物都显示出良好的体外抗癌活性，并且毒性降低，相较于天然产物：在小鼠中急性系统毒性为100 mg kg−1，而灵菌红素为4 mg kg−1，表明其具有比天然产物更大的治疗窗口。
• Improved Synthetic Route to C-Ring Ester-Functionalized Prodigiosenes
  作者：Sarah Crawford、Alison Thompson、Md. Uddin、Srinath Thirumalairajan、T. Cameron

  DOI：10.1055/s-0030-1258769

  日期：2010.10

  An efficient, optimized, and scalable process for the synthesis of C-ring ester-functionalized prodigiosenes has been developed by (i) exploiting a silylative Mukaiyama aldol strategy for the condensation of alkyl 5-formyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate and 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one to form the corresponding ester-functionalized dipyrrinone analogues, and (ii) developing a facile synthesis of stable bromodipyrrin analogues for the use in formal Suzuki coupling reactions. The process was applied to the synthesis of three C-ring ester-functionalized prodigiosenes in multigram scales (up to 6.5 g prodigiosene free-base) with useful yields (35-56% overall yields over three steps starting from the 2-formyl pyrroles).

  开发了一种高效、优化且可扩展的合成C环酯功能化灵菌红素的方法，该方法包括：（i）利用硅烷化Mukaiyama醛醇策略，将烷基5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸酯与4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮缩合，形成相应的酯功能化双吡咯酮类似物；（ii）发展了一种简便的稳定溴化双吡咯类似物的合成方法，用于正式的铃木偶联反应。该方法成功应用于三种C环酯功能化灵菌红素的合成，规模达到多克级（最多6.5克灵菌红素游离碱），产率良好（从2-甲酰基吡咯开始，经过三步反应的总产率为35-56%）。
• BODIPY Fluorophores for Membrane Potential Imaging
  作者：Jenna M. Franke、Benjamin K. Raliski、Steven C. Boggess、Divya V. Natesan、Evan T. Koretsky、Patrick Zhang、Rishikesh U. Kulkarni、Parker E. Deal、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.9b05912

  日期：2019.8.14

  show that BODIPYs bearing a sulfonated aromatic group at the meso position provide a general solution for water-soluble BODIPYs. We outline the route to a suite of 5 new sulfonated BODIPYs with 2,6-disubstitution patterns spanning a range of electron-donating and -withdrawing propensities. To highlight the utility of these new, sulfonated BODIPYs, we further functionalize them to access 13 new, BODIPY-based

  基于 BODIPY 支架的荧光团因其可调谐的激发和发射曲线、温和的合成和生物相容性而备受推崇。提高 BODIPY 染料的水溶性仍然是一个突出的挑战。水溶性 BODIPY 染料的开发通常涉及使用可电离基团或硼中心取代对 BODIPY 荧光团核心进行直接修饰。虽然这些策略对于产生水溶性荧光团是有效的，但在开发基于 BODIPY 的指示剂时实施起来具有挑战性：直接修改 BODIPY 核心会破坏染料的电子学，使功能指示剂的设计复杂化；硼中心的取代通常使所得 BODIPY 与产生荧光传感器所需的化学转化不相容。在这项研究中，我们表明在中间位置带有磺化芳族基团的 BODIPY 为水溶性 BODIPY 提供了通用解决方案。我们概述了一套 5 种新磺化 BODIPYs 的路线，这些 BODIPY 具有 2,6-二取代模式，涵盖了一系列电子供体和吸电子倾向。为了突出这些新的磺化 BODIPY 的效用，我们进一步将它们功能化以访问