(8S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(4-chlorophenyl)-7,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-4,6-dione | 1232144-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (8S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(4-chlorophenyl)-7,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-4,6-dione
• CAS: 1232144-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₅Si
• 分子量: 420.965
• InChiKey: IJZWHLDSNNKKGF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙-2-炔醛 在 sodium acetate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (8S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8-(4-chlorophenyl)-7,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  来自 N-杂环卡宾催化反应的 α,β-不饱和酰基氮唑：观察和机理研究

  摘要：

  在行动中被抓住：长期以来，酰基唑鎓一直被认为是 N-杂环卡宾催化中的关键反应中间体，但从未在催化条件下观察到它们。现在，这已通过使用不同光谱技术表征 α,β-不饱和酰基唑（见方案）而成功实现。动力学研究揭示了它们在酰化和环化反应中出乎意料的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.201005352

文献信息

• α,β-Unsaturated Acyl Azoliums from N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions: Observation and Mechanistic Investigation
  作者：Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201005352

  日期：2011.2.11

  Caught in the act: Acyl azoliums have long been thought to be key reactive intermediates in N‐heterocyclic carbene catalysis, but they have never been observed under catalytic conditions. Now, this has been successfully achieved by the characterization of α,β‐unsaturated acyl azoliums (see scheme) using different spectroscopic techniques. Kinetic studies revealed the origin of their unexpected chemoselectivity

  在行动中被抓住：长期以来，酰基唑鎓一直被认为是 N-杂环卡宾催化中的关键反应中间体，但从未在催化条件下观察到它们。现在，这已通过使用不同光谱技术表征 α,β-不饱和酰基唑（见方案）而成功实现。动力学研究揭示了它们在酰化和环化反应中出乎意料的化学选择性的起源。