(2S,3R,5S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-3-methyl-2-(phenylthiomethyl)tetrahydrofuran | 1519887-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-3-methyl-2-(phenylthiomethyl)tetrahydrofuran
• CAS: 1519887-49-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂SSi
• 分子量: 476.755
• InChiKey: NYSPGZNPBKHMSH-FMGHJNRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-3-methyl-2-(phenylthiomethyl)tetrahydrofuran 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排同时立体控制连续四元立体中心的手性合成含氧萜类化合物。

  摘要：

  已经开发了用于具有三个连续的立体中心（包括两个四元立体中心）的手性构建体的高度立体控制的合成方法。从无环羧酸衍生的（R）-3-甲基环己-2-烯基酯立体选择性生成的（Z）-甲硅烷基烯酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排过程经历了椅状过渡态，得到具有S构型的重排产物在羧基的α位。在酸组分中引入环状构象约束，将重排的过渡状态完全转换为船形，从而导致主要生成带有R的产物构型，以四步顺序从中获得假非对映体α-羟基酯。通过碱介导的双消除开环反应获得的烯炔通过Heck反应和所得二烯的区域选择性转化成功地转化成高级中间体，用于合成9-氧化的拉丹烷二萜。

  DOI：

  10.1021/jo402537u
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,3R,5S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-3-methyl-2-(phenylthiomethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排同时立体控制连续四元立体中心的手性合成含氧萜类化合物。

  摘要：

  已经开发了用于具有三个连续的立体中心（包括两个四元立体中心）的手性构建体的高度立体控制的合成方法。从无环羧酸衍生的（R）-3-甲基环己-2-烯基酯立体选择性生成的（Z）-甲硅烷基烯酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排过程经历了椅状过渡态，得到具有S构型的重排产物在羧基的α位。在酸组分中引入环状构象约束，将重排的过渡状态完全转换为船形，从而导致主要生成带有R的产物构型，以四步顺序从中获得假非对映体α-羟基酯。通过碱介导的双消除开环反应获得的烯炔通过Heck反应和所得二烯的区域选择性转化成功地转化成高级中间体，用于合成9-氧化的拉丹烷二萜。

  DOI：

  10.1021/jo402537u