2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1327154-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1327154-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: IZZUGDRIHFEEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)quinoxaline 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• pH-Regulated transfer hydrogenation of quinoxalines with a Cp*Ir–diamine catalyst in aqueous media
  作者：Jing Tan、Weijun Tang、Yawei Sun、Zhen Jiang、Fei Chen、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.067

  日期：2011.8

  The combination of [Cp*IrCl2](2) with N-(2-aminoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide constitutes an efficient catalyst for selective transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines in water with HCOONa as the hydrogen source, affording the corresponding tetrahydroquinoxalines in good to excellent yields. The catalyst is air-stable, and the reduction could be performed without nitrogen protection. The aqueous phase reduction is shown to be highly pH-dependent, with acidic pH leading to better results. There exits a pH window for optimum rate, and the use of HOAc/NaOAc buffer solution is essential for maintaining a stable pH during the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Searching for Novel Inhibitors of the<i>S. aureus</i>NorA Efflux Pump: Synthesis and Biological Evaluation of the 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Analogues
  作者：Tommaso Felicetti、Rolando Cannalire、Maria Sole Burali、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Oriana Tabarrini、Bryan D. Schindler、Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1002/cmdc.201700286

  日期：2017.8.22

  overexpression of efflux pumps such as NorA of Staphylococcus aureus leads to a sub-lethal concentration of the antibacterial agent at the active site that in turn may predispose the organism to the development of high-level target-based resistance. With an aim to improve both the chemical stability and potency of our previously reported 3-phenyl-1,4-benzothiazine NorA inhibitors, we replaced the benzothiazine

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，